Fenol

O fenol é uma função orgânica que apresenta um ou mais grupos hidroxila diretamente ligado a qualquer anel aromático. Desses, o mais conhecido e estudado é aquele em que a hidroxila está ligada a um anel benzênico, o qual também é chamado oficialmente de fenol. Dentre as principais características, destaca-se a possibilidade de ligações de hidrogênio entre si, que permite um aumento da temperatura de ebulição e solubilidade em água, além de um bom caráter ácido.

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Resumo sobre o fenol

• O fenol é uma função orgânica em que o radical hidroxila se liga ao anel aromático.
• O fenol mais conhecido e estudado é o que possui o radical hidroxila ligado ao anel benzênico, que também é chamado de fenol.
• Apresenta possibilidade de ligação de hidrogênio, além de bom caráter ácido.
• É utilizado para produção de resinas e polímeros plásticos, para tratamentos dermatológicos, entre outros;
• Os álcoois diferem-se dos fenóis, uma vez que, nesses compostos, a hidroxila se liga ao carbono saturado.

O que são fenóis?

Fenóis são compostos orgânicos que possuem um ou mais grupos hidroxila diretamente ligados a um anel benzênico ou a qualquer outro areno (hidrocarboneto aromático).

Exemplos de fenóis

• Resveratrol: um polifenol antioxidante natural que é encontrado na casca de uvas, frutas vermelhas e amendoim, com propriedades anti-inflamatórias e antienvelhecimento.

• Ácido salicílico: apresenta, além do grupo ácido carboxila, um grupo fenol, sendo, portanto, um beta-hidroxiácido (BHA). Sendo lipossolúvel, é amplamente utilizado na dermatologia para tratamento de peles oleosas e oleicas. É também o precursor químico do ácido acetilsalicílico, comercialmente conhecido como aspirina.

• Tirosina: é um aminoácido não essencial, sendo produzido pelo nosso corpo e encontrado em proteínas. Ajuda a melhorar o foco, memória, humor e desempenho mental sob estresse. Atua na síntese de dopamina e de hormônios da tireoide (T3 e T4).

• Paracetamol (acetaminofeno): é um analgésico e antitérmico, amplamente empregado para o tratamento dos sintomas relacionados à febre e à dor.

 

 

• Cresóis: são metilfenóis, obtidos a partir do alcatrão da hulha, usados como desinfetantes (criolina), conservantes de madeira e na fabricação de resinas e corantes.

• Hidroquinona: serve para o tratamento da hiperpigmentação facial, sendo, portanto, usada para clareamento de manchas na pele, como o melasma, sardas e melanoses solares, a fim de inibir a produção de melanina.

Principais características dos fenóis

Os fenóis apresentam o grupo hidroxila diretamente ligado ao anel aromático. O principal deles é aquele em que a hidroxila está diretamente ligada ao anel benzênico, de fórmula molecular C₆H₅OH. Esse é o composto cujas propriedades são mais estudadas e acaba sendo o mais empregado no cotidiano dos laboratórios de Química e na indústria.

Para o fenol, portanto, apresentamos algumas de suas propriedades físicas:

• Fórmula molecular: C₆H₅OH.
• Massa molar: 94,111 g/mol.
• Ponto de fusão: 40,89 °C.
• Ponto de ebulição: 181,8 °C.
• Densidade: 1,0545 g/cm³.

A presença do grupo hidroxila nos fenóis lhes permite a criação de ligação de hidrogênio entre si, o que auxilia no aumento da temperatura de ebulição em comparação aos hidrocarbonetos análogos (que não realizam tal interação). Outro fator que contribui para a elevação da temperatura de ebulição do fenol é um fenômeno típico dos hidrocarbonetos aromáticos: o empilhamento das ligações pi (efeito conhecido como π-stacking), caracterizado pelo alinhamento dos anéis aromáticos, interagindo por meio dos elétrons pi de ambos os anéis.

Para efeito de comparação, vejamos alguns compostos semelhantes ao fenol para melhor observar a influência desses efeitos sobre o seu ponto de ebulição.

Embora não tão ácidos quanto os ácidos carboxílicos, o fenol demonstra boa acidez, sendo, por exemplo, muito mais ácido que o ciclo-hexanol. A efeito de comparação, o pK_a do fenol é de 9,89, do ácido acético é de 4,76, mas do ciclo-hexanol é de apenas 18 (quanto menor o pK_a, mais ácida é a espécie).

Isso se explica pelo fato do íon fenóxido (ou fenolato), formado a partir da ionização do fenol, ser estabilizado pelo efeito de ressonância. Com isso, no meio reacional, é mais provável a existência da parte aniônica do que a molécula neutra (fenol) e, assim, aumenta-se a concentração de íons H⁺ em solução.

Nomenclatura dos fenóis

Segundo o Livro Azul da IUPAC, cujo nome é Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names de 2013, os compostos hidroxilados (como álcoois e fenóis) devem apresentar o sufixo -ol. Contudo, para o C₆H₅OH, a Iupac abre uma exceção, dizendo que ele deve ser chamado de fenol (Seção P-63.1, Hydroxy Compounds and Chalcogen Analogues).

Dessa forma, quando o anel benzênico apresenta uma única hidroxila, ele deve ser chamado de fenol. É o único caso em que o nome oficial e a função orgânica coincidem.

Outro ponto importante é lembrar que, nos fenóis de anel benzênico, o carbono de número 1 sempre será o carbono que contém a hidroxila. A numeração seguirá sentido horário ou anti-horário a depender das demais regras de prioridade (sempre buscando, por exemplo, dar menor número para grupos funcionais e ramificações).

Os demais fenóis, nos quais a hidroxila se liga a outro conjunto de anéis aromáticos, como naftaleno e antraceno, devem apresentar atenção ao sistema de numeração específico da Iupac para indicação adequada da posição do grupo hidroxila. No caso do naftaleno e do antraceno, as posições são:

Dessa forma, fenóis derivados desses compostos são nomeados da seguinte maneira:

Para que servem os fenóis?

O fenol começou a ser usado em 1865, por meio do cirurgião britânico da Universidade de Glasgow (Escócia), Joseph Lister, que utilizou o composto como agente esterilizante. Posteriormente, ele serviu como aditivo para o sabão carbólico (um nome muito antigo para o fenol é ácido carbólico), que também funciona como desinfetante e antisséptico, sendo indicado para limpeza profunda e resolução de problemas de pele. Contudo, é corrosivo e, portanto, seu uso inspira cuidados.

A toxicidade do fenol acabou por limitá-lo em fármacos e medicamentos. Porém, isso não o isenta de ser importante para essa indústria, já que ele pode ser precursor químico de moléculas mais complexas. O ácido acetilsalicílico, comercialmente vendido sob aspirina, e o primeiro fármaco sintetizado por Bayer, em 1897, é obtido a partir do ácido salicílico. O ácido salicílico, por sua vez, é obtido a partir da oxidação da saligenina, ambos com o grupo fenol em sua estrutura.

O ácido salicílico é muito conhecido na indústria como BHA, sigla para beta-hidroxiácidos. Por ser lipossolúvel, tem capacidade de maior penetração nos poros da pele, fazendo a dissolução do desmossomo, permitindo a eliminação de células mortas com mais facilidade, trazendo novamente o viço, diminuindoo tamanho dos poros e suavizando linhas finas.

A relação dos fenóis com práticas de cuidado com a pele é conhecida e extensa. Dos diversos cuidados e procedimentos, o mais agressivo e conhecido é o peeling de fenol (peel é traduzido como casca). Tal técnica, que só deve ser conduzida por médicos habilitados e com pacientes devidamente anestesiados e sob monitoramento cardíaco, é indicado para tratamento de casos de envelhecimento facial severo, caracterizado por rugas profundas e textura da pele consideravelmente comprometida.

O processo apresenta resultados incomparáveis a outros métodos esfoliativos, proporcionando uma renovação intensa da pele e estimulando a produção de colágeno. Porém, possui riscos e tempo de recuperação prolongado, exigindo, inclusive, afastamento do paciente de suas atividades rotineiras.

Dentre as implicações, por conta da absorção de fenol, que é tóxico, pela pele e, por conseguinte, pela corrente sanguínea, pode-se destacar dor intensa, cicatrizes, alterações na coloração da pele, infecções e, até mesmo, problemas cardíacos imprevisíveis.

O fenol também é muito empregado na produção do bisfenol-A (BPA), muito importante na indústria para produção de polímeros plásticos de policarbonato e resinas epóxi. Porém, seu maior uso é na produção de resinas fenólicas, que são polímeros termorrígidos feitos a partir da reação do fenol com um aldeído (na maioria das vezes, o formaldeído).

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Diferenças entre fenóis e álcoois

Embora ambos sejam compostos hidroxilados, os álcoois possuem a hidroxila diretamente ligada a um carbono saturado, de hibridização sp³, enquanto fenóis possuem a hidroxila ligada ao anel aromático.

Outro ponto que chama a atenção em termos de diferença está na força ácida desses compostos. Os fenóis, embora significativamente menos ácidos que os ácidos carboxílicos, apresentam uma força ácida muito maior que os álcoois, mesmo se tratando de dois compostos hidroxilados.

O hidroxitirosol, um poderoso antioxidante com propriedades anti-inflamatórias, é um exemplo de composto que apresenta as funções fenol e álcool.

Isso é causado pela diferença da estabilidade do ânion gerado na ionização. Enquanto o ânion fenóxido é estável, permitindo a ampla produção de íons H⁺, os ânions alcóxidos (R−O⁻) são muito instáveis, reagindo prontamente com qualquer H⁺ do meio reacional para retornar à forma neutra.

Exercícios resolvidos sobre fenóis

Questão 1. (Emescan/2024.1) A hera venenosa é uma planta que produz uma coceira intensa quando em contato com a pele humana. A responsável por essa reação é uma mistura de substâncias conhecida como urushiol. As substâncias presentes no urushiol são derivadas do catecol, e a estrutura molecular de uma delas, que tem uma cadeia alquil longa, está representada a seguir.

Se uma pessoa for exposta à hera venenosa, do ponto de vista físico-químico, o que seria mais adequado para ser aplicado na pele como ação que remova esse derivado do catecol?

1. Lavar o local afetado com água fria, apenas.
2. Lavar a pele afetada com água e sabão.
3. Lavar o local afetado com água, sabão e vinagre.
4. Lavar o local afetado com água, sabão e bicarbonato de sódio.

Resposta: Letra D.

Os fenóis possuem caráter levemente ácido, conforme é visto, inclusive, pelo seu valor de pK_a. Dessa forma, para a remoção do derivado de catecol, deve-se empregar, portanto, uma mistura de caráter básico. Das apresentadas, a mais básica é a que contém água, sabão e o bicarbonato de sódio, um sal de caráter básico.

Questão 2. (Unirg/2021.2) "O amor é fogo que arde sem se ver é ferida que dói e não se sente (...)". O soneto famoso, escrito por Luís Vaz de Camões e lançado em 1598, tenta ao seu modo explicar a complexidade do amor. Sabe-se que na verdade o amor está relacionado à Química e diretamente relacionado aos níveis de substâncias químicas produzidos pelas pessoas apaixonadas como dopamina (I), serotonina (II) e noradrenalina (III) que em alta concentração trazem a sensação maravilhosa que o amor provoca.

As estruturas mostradas acima e relacionadas ao amor apresentam em comum a função orgânica:

1. fenol
2. álcool
3. amida
4. éster

Resposta: Letra A.

Percebe-se nas três estruturas um radical hidroxila (OH) diretamente ligado ao anel aromático. Dessa forma, pode-se afirmar que as três estruturas apresentam em comum a função fenol.

Fontes

SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.; SNYDER, S. A. Química Orgânica: volumes 1 e 2. 12. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2018.

BRUICE, P. Y. Organic Chemistry. 8. ed. Upper Saddle River, Nova Jersey: Pearson Education Inc., 2015.

RAPPOPORT, Z. (ed.) The chemistry of phenols – part 1. In: Patai Series: The Chemistry of Functional Groups. Londres: John Wiley & Sons Ltd., 2003.

HAYNES, W. M. (ed.) CRC Handbook of Chemistry and Physics. 95^a ed. CRC Press: 2014.

INTERNATIONAL UNION OF PURE AND APPLIED CHEMISTRY – IUPAC. Glossary of terms used in physical organic chemistry. Pure and Applied Chemistry, Reino Unido, 1994.

SALLVE. Beta-hidroxiácidos (BHAs): o que são, para que servem e como usar. Blog da Sallve, [s. l.], 23 maio 2023. Disponível em: https://www.sallve.com.br/blogs/sallve/beta-hidroxiacidos-bhas-guia. Acesso em: 30 abr. 2026.

SOCIEDADE BRASILEIRA DE DERMATOLOGIA (SBD). Peeling de fenol: nota técnica da Sociedade Brasileira de Dermatologia. Rio de Janeiro: SBD, 25 jun. 2024. Disponível em: https://www.sbd.org.br/peeling-de-fenol-nota-tecnica-da-sociedade-brasileira-de-dermatologia/. Acesso em: 30 abr. 2026.

FAVRE, Henri A.; POWELL, Warren H. (ed.). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2014. (IUPAC Blue Book). DOI: 10.1039/9781849733069.