Álcoois

Os álcoois são funções orgânicas em que um grupo hidroxila, de fórmula −OH, está diretamente ligado a um carbono saturado (de hibridização sp³). Álcoois podem apresentar uma hidroxila (mono-hidroxilados) ou mais (poli-hidroxilados), sendo ainda classificados como primários, secundários ou terciários.

Os álcoois são identificados por meio do sufixo -ol na nomenclatura oficial e, por conta da hidroxila, que realiza ligações de hidrogênio, apresentam maiores temperaturas de ebulição que hidrocarbonetos semelhantes, além de terem boa solubilidade em água. Os álcoois podem ser usados para diversos fins, seja como combustíveis (como o caso do etanol e do metanol), seja na indústria de bebidas, solventes, precursores químicos e, até mesmo, como lubrificantes, como é o caso do glicerol.

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Resumo sobre álcoois

• Álcoois são compostos orgânicos que possuem o grupo hidroxila ligado a um carbono saturado.
• Álcoois podem ser classificados em primários, secundários ou terciários, a depender da natureza do carbono ao qual a hidroxila se liga.
• Os álcoois possuem o sufixo -ol na nomenclatura oficial.
• Por conta da hidroxila, podem realizar ligações de hidrogênio, o que eleva, por exemplo, as suas temperaturas de ebulição e a solubilidade em água.
• Podem ser aplicados em diversos fins, como combustíveis, solventes, precursores químicos e, até mesmo, como lubrificantes.

O que são álcoois?

Álcoois são compostos orgânicos em que um grupo hidroxila, −OH, está diretamente ligado a um carbono saturado (sp³).

Estrutura dos álcoois

O oxigênio do álcool possui a mesma geometria do oxigênio presente na molécula da água. Não à toa, é possível pensar que uma molécula de álcool é, estruturalmente, uma molécula de água em que um grupo alquila substitui um dos átomos de hidrogênio.

Um ponto importante em termos de aspectos estruturais é que a hidroxila precisa estar ligada a um carbono saturado, ou seja, de hibridização sp³. Vejamos nos casos a seguir.

Classificação dos álcoois

Os álcoois podem ser classificados de duas formas: quanto ao número de hidroxilas ligadas à cadeia ou quanto à classificação do carbono a que a hidroxila está ligada.

Quanto ao número de hidroxilas ligadas à cadeia, é possível identificar os álcoois mono-hidroxilados ou poli-hidroxilados, em que os mono-hidroxilados são aqueles que possuem apenas um grupo hidroxila na cadeia e os poli-hidroxilados são aqueles com dois ou mais grupos hidroxila na cadeia.

Quanto à classificação do átomo de carbono que a hidroxila está ligada, podemos classificar o álcool como sendo primário, secundário ou terciário.

Será considerado um álcool primário aquele que a hidroxila estiver ligada a um carbono primário. Será considerado um álcool secundário aquele que a hidroxila estiver ligada a um carbono secundário. Por fim, será considerado um álcool terciário aquele que a hidroxila estiver ligada a um carbono terciário.

Leia também: Aldeídos — função orgânica caracterizada pela presença de grupo carbonila

Nomenclatura dos álcoois

Segundo as regras estabelecidas pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (Iupac), os álcoois recebem o sufixo -ol. Contudo, vale lembrar que:

1. A hidroxila, grupo funcional do álcool, deve ter sua posição devidamente indicada no nome quando se fizer necessário.
2. O grupo hidroxila tem preferência sobre as insaturações e, por conseguinte, sobre as ramificações, ficando, portanto, com a posição de menor número possível.

Vejamos alguns casos:

• Nesse caso, o carbono de número 1 é aquele mais próximo ao carbono que possui o grupo funcional hidroxila.

• Álcoois poli-hidroxilados devem apresentar a posição de todas as hidroxilas e, além disso, utilizar prefixos multiplicativos (di, tri, tetra...) para indicar a quantidade de hidroxilas presentes.

• A hidroxila, como um grupo funcional, apresenta preferência sobre insaturações.

• A hidroxila, como um grupo funcional, apresenta preferência sobre ramificações.

• No caso de álcoois de cadeias mistas (uma parte aberta e outra parte fechada), será considerada a cadeia principal aquela que contiver o grupo hidroxila. No caso anterior, o ciclo de cinco carbonos foi considerado como ramificação, já que não faz parte da cadeia principal.

Características dos álcoois

Os álcoois mono-hidroxilados possuem fórmula geral C_nH_2n+2O, que é a mesma dos éteres. Sendo assim, álcoois mono-hidroxilados são isômeros de função de éteres.

Por conta do grupo hidroxila, que permite a formação de ligação de hidrogênio entre moléculas de álcoois, tais compostos apresentarão um ponto de ebulição muito mais elevado que hidrocarbonetos de tamanho semelhante, já que a ligação de hidrogênio é uma interação muito mais forte que as interações do tipo dipolo induzido-dipolo induzido realizada pelos hidrocarbonetos.

Quanto mais hidroxilas presentes, maior a possibilidade de ligações de hidrogênio. Outra característica que permite o aumento do ponto de ebulição dos álcoois é o volume da cadeia. Quanto mais volumosa a cadeia, maior seu ponto de ebulição, uma vez que as cadeias (de caráter apolar) aumentam a quantidade de interações dipolo induzido-dipolo induzido realizadas.

A elevação do ponto de fusão não segue apenas a lógica da intensidade das interações intermoleculares, mas também da capacidade de empacotamento da molécula. Por isso, moléculas mais simétricas podem formar estruturas cristalinas sólidas onde ficam mais próximas, o que intensifica a energia da rede cristalina e, consequentemente, aumenta o ponto de fusão.

É por isso que o álcool propan-2-ol possui, por exemplo, um ponto de fusão maior que o álcool propan-1-ol, algo que é invertido quando se avalia o ponto de ebulição: como o propan-1-ol é mais volumoso, seu ponto de ebulição é maior, uma vez que as interações intermoleculares são mais intensas.

A tabela a seguir traz valores de temperaturas de fusão, ebulição e de solubilidade em água para alguns álcoois.

A solubilidade dos álcoois é elevada, uma vez que o grupo hidroxila é capaz de realizar ligações de hidrogênio com as moléculas de água. Contudo, essa solubilidade decai conforme o número de carbonos na cadeia aumenta, pois, quanto maior a cadeia carbônica, maior o caráter apolar da molécula.

Para que servem os álcoois?

Os álcoois são bastante explorados na indústria. Quando falamos de álcool, pensamos, em um primeiro momento, nas bebidas alcoólicas. De fato, tais bebidas possuem diversos níveis de etanol, o álcool de dois carbonos. As bebidas fermentadas, como vinho, cerveja e saquê, podem ter até 16% em volume de álcool. Já os destilados, como vodca, uísque e cachaça, podem superar e muito esse teor, com níveis médios de 35% a 50%, embora no mercado se encontrem bebidas com mais de 70% de teor alcoólico.

O etanol, entretanto, assim como o metanol, possui uma ampla utilização como combustível. Tal combustível é muito explorado, já que advém de fontes renováveis e, por mais que produza dióxido de carbono na sua combustão, entende-se que ele auxilia no combate à intensificação do efeito estufa, já que sua matriz vegetal é capaz de sequestrar CO₂ da atmosfera.

No Brasil, por exemplo, cerca de 76,2% da frota de veículos automotores é composta por veículos flex, ou seja, veículos capazes de rodar com gasolina, etanol ou qualquer proporção de mistura desses dois combustíveis. O Brasil é um dos maiores produtores de etanol no mundo. A safra de 2024/25 registrou uma produção de 37,3 bilhões de litros de etanol, sendo majoritariamente produzido a partir da cana-de-açúcar.

Ainda no nosso país, a gasolina comercial recebe de 27% a 30% de etanol na sua composição, com o intuito de diminuir custos, diminuir a emissão de gases poluentes, diminuir a dependência de combustíveis fósseis e, ainda, aumentar a octanagem do combustível.

Os álcoois também são amplamente utilizados como solventes. O propan-2-ol (isopropanol), por exemplo, é muito importante na limpeza de dispositivos eletroeletrônicos, dado seu menor percentual de água e sua grande capacidade desengordurante, além de ser rapidamente vaporizado. Também é aplicado na produção de perfumes, cremes, loções e outros cosméticos, além de ser utilizado na produção da propanona. Os álcoois também podem atuar como solventes de tintas, vernizes e adesivos.

O metanol, além de uso como combustível, acaba sendo utilizado como precursor químico, sendo amplamente utilizado na produção de outros compostos, como o metanal (formaldeído), ácido acético, além de ésteres metílicos.

Outra aplicação importante dos álcoois é por ação do etilenoglicol (etano-1,2-diol) e propilenoglicol (propano-1,2-diol). São altamente miscíveis em água, mas possuem um elevado ponto de ebulição e baixo ponto de fusão, fazendo com que possam ser utilizados como anticongelantes, essencial para sistemas de resfriamento à água, como no caso de veículos automotores.

Destaca-se, ainda, o glicerol (propano-1,2,3-triol), um líquido viscoso e totalmente miscível em água, que pode ser utilizado tanto como lubrificante (em supositórios) como um agente umectante (em cosméticos e fármacos). É também o componente de diversas gorduras e óleos, sendo o material de partida para a produção de nitroglicerina e dinamite.

Leia também: Hidrocarbonetos — moléculas formadas por carbono e hidrogênio

Exercícios resolvidos sobre álcoois

Questão 1. (UERJ/2025) Assim como o cortisol, o hormônio adrenalina também é produzido pelas glândulas suprarrenais. Observe as fórmulas estruturais das moléculas correspondentes a esses hormônios:

Em ambas as moléculas, observa-se uma mesma função orgânica, que é denominada:

1. fenol
2. amina
3. álcool
4. cetona

Resposta: Letra C.

Em ambos os casos, é possível se observar uma hidroxila (OH) ligada a um carbono saturado. Dessa forma, observa-se, tanto no cortisol quanto na adrenalina, a função álcool.

Questão 2. (URCA – 1º dia/2025.1) O álcool com rápida evaporação e alta pureza é ideal para aplicações que requerem absoluta ausência de umidade. Um exemplo de seu uso é na indústria farmacêutica, na produção de medicamentos e laboratórios, sendo usado como solvente em reações químicas e para limpeza e esterilização de equipamentos.

Sobre a função química álcool é incorreto afirmar:

1. O álcool etílico é bastante solúvel em água.
2. O etanol quando misturado em determinada concentração com água é um excelente bactericida.
3. O etanol pode ser usado como biocombustível.
4. O etanol é considerado um combustível renovável.
5. O uso do etanol como combustível, apresenta a desvantagem de aumentar o efeito estufa quando comparado ao uso da gasolina.

Resposta: Letra E.

O etanol não aumenta o efeito estufa se comparado à gasolina, pelo fato dele vir de uma fonte vegetal. Com base nisso, observa-se um efeito de compensação: enquanto a matriz vegetal está presente, o efeito estufa é amenizado por ação de retirada de CO₂ da atmosfera.

Além disso, durante a combustão, o etanol produz uma menor quantidade de CO₂ que a gasolina, uma vez que a molécula do álcool possui menos átomos de carbono que as moléculas presentes na gasolina (que possuem na faixa de oito átomos de carbono).

Fontes

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AUTOINDÚSTRIA. Carros flex respondem por 76,2% da frota brasileira. [S. l.], 24 abr. 2024. Disponível em: https://www.autoindustria.com.br/2024/04/24/carros-flex-respondem-por-762-da-frota-brasileira/. Acesso em: 18 abr. 2026.

EIXOS. A importância do etanol na gasolina. [S. l.], 2024. Disponível em: https://eixos.com.br/combustiveis-e-bioenergia/biocombustiveis/a-importancia-do-etanol-na-gasolina/. Acesso em: 18 abr. 2026.

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BRUICE, Paula Yurkanis. Organic Chemistry. 8th ed. Upper Saddle River: Pearson Education, 2015.