Isomeria

A isomeria ocorre com compostos que possuem a mesma fórmula molecular, mas são moléculas diferentes, possuindo estrutura e propriedades químicas e físicas distintas.
Fórmula molecular e molécula química do éter metílico e do etanol.
O éter metílico e o etanol são moléculas isômeras.

A isomeria é um fenômeno que ocorre com alguns compostos químicos que são formados pelo mesmo número e tipos de átomos — possuindo a mesma fórmula molecular — mas que possuem propriedades físicas e químicas diferentes. A isomeria ocorre com frequência em compostos orgânicos devido à multiplicidade de ligações que os átomos de carbono conseguem estabelecer.

Leia também: Qual é a classificação das cadeias carbônicas?

Resumo sobre isomeria

  • Isomeria é um fenômeno em que dois ou mais compostos possuem a mesma fórmula molecular, mas são substâncias diferentes.

  • Apesar da mesma fórmula molecular, isômeros possuem estruturas de molécula diferentes e propriedades físicas e químicas distintas.

  • É comum a ocorrência de isomeria em compostos orgânicos.

  • A isomeria se divide em isomeria plana e espacial.

  • A isomeria plana considera a forma como os átomos se unem para formar a molécula.

  • A isomeria plana se divide em cinco tipos: isomeria de cadeia, de função, de posição, de compensação e tautomeria.

  • A isomeria espacial considera a orientação dos átomos no espaço.

  • A isomeria espacial se divide em isomeria geométrica e isomeria óptica.

Videoaula sobre isomeria

O que é isomeria?

Isomeria é um fenômeno que ocorre quando compostos químicos diferentes são formados pela combinação entre iguais quantidades dos mesmos átomos. Compostos com essas características são chamados de isômeros. O termo “isômero” significa “partes iguais”, derivando das palavras gregas iso = igual e mero = partes.

Como os isômeros são substâncias químicas diferentes, apesar de possuírem idêntica fórmula molecular, mantêm propriedades físicas e químicas distintas, em razão das próprias diferenças estruturais.

A isomeria ocorre com frequência em compostos orgânicos, pois como o átomo de carbono forma quatro ligações, sua capacidade de formar diferentes compostos é elevada.

O etanol é uma substância formada por dois átomos de carbono, seis átomos de hidrogênio e apenas um átomo de oxigênio. O éter metílico é constituído pelos mesmos átomos, em quantidade e natureza química. Apesar disso, essas duas substâncias possuem diferentes propriedades físicas e químicas, tal como a temperatura de ebulição e o estado de agregação a 25 °C. O etanol e o éter metílico são compostos isômeros.

Perceba, pelas imagens abaixo, que a diferença entre essas substâncias se deve à forma como os átomos estão unidos entre si, e isso é suficiente para atribuir a elas propriedades distintas.

Substância

Etanol

Éter metílico

Estrutura

Estrutura do etanol.

Estrutura do éter metílico.

Fórmula molecular

C2H6O

C2H6O

Estado físico a 25 °C

líquido

gás

Temperatura de ebulição

78,3 °C

- 25 °C

Quais os tipos de isomeria?

A isomeria é dividida em dois grupos: isomeria plana e isomeria espacial.

→ Isomeria plana

A isomeria plana ou constitucional considera a fórmula estrutural plana das moléculas, não importando o arranjo que os átomos ocupam no espaço. Nesse tipo de isomeria, é considerada a forma como os átomos estão ligados, podendo ser de cinco tipos diferentes: cadeia, posição, função, compensação e tautomeria.

  • Isomeria plana de cadeia

A isomeria plana de cadeia ocorre quando os átomos se unem formando compostos diferentes, com idêntica fórmula molecular e mesma função química, mas possuindo alguma diferença na cadeia carbônica. No exemplo abaixo, os dois compostos são hidrocarbonetos que se diferenciam por possuírem cadeia aberta e cadeia cíclica.

Exemplos de isomeria de cadeia: penteno e ciclopentano.

O isomerismo de cadeia também ocorre em relação à insaturação, à presença de ramificações e à existência de heteroátomos.

  • Isomeria plana de posição

A isomeria plana de posição se manifesta quando os compostos mantêm algum componente da molécula em localizações diferentes na cadeia. Esse componente pode ser uma ligação múltipla (insaturação), o heteroátomo, o grupo funcional ou a ramificação.

No exemplo abaixo, as três moléculas pertencem ao grupo funcional álcool, mas possuem o grupamento hidroxila (-OH) unido a diferentes átomos de carbono da cadeia.

Exemplos de isomeria de posição: 1-pentanol, 2-pentanol e 3-pentanol.

  • Isomeria plana de função

A isomeria plana de função se dá quando os compostos possuem a mesma fórmula molecular, mas pertencem a funções químicas distintas.

Exemplos de isomeria de função: propanal e propan-2-ona.

  • Isomeria plana de compensação

A isomeria plana de compensação é uma situação particular da isomeria de posição e ocorre quando a cadeia contém um heteroátomo que ocupa diferentes posições nos isômeros. A isomeria de compensação também é conhecida como metameria.

 Exemplos de isomeria de compensação: metoxipropano e etoxietano.

  • Tautomeria

A tautomeria é um caso particular da isomeria de função e ocorre pela coexistência de isômeros de funções químicas distintas em um mesmo sistema, estabelecendo um equilíbrio químico dinâmico. Por isso, é conhecida como isomeria dinâmica.

Esse caso ocorre em apenas dois sistemas: entre uma cetona e um enol, em um equilíbrio denominado equilíbrio cetoenólico, e entre um aldeído e um enol, em um equilíbrio aldoenólico.

A imagem a seguir mostra um exemplo do equilíbrio cetoenólico, em que uma molécula pertencente ao grupo cetona está em equilíbrio com seu isômero, que pertence ao grupo dos enóis ― grupo funcional –OH unido a carbono sp2.

Exemplos de tautomeria: cetona e enol.

→ Isomeria espacial

Os isômeros espaciais possuem igual fórmula molecular e a mesma estrutura plana, mas se diferenciam pela orientação dos átomos no espaço. Os isômeros espaciais também são conhecidos como estereoisômeros. Isomeria geométrica e isomeria óptica são as duas formas de manifestação dos isômeros espaciais.

  • Isomeria geométrica

A isomeria geométrica ou isomeria cis-trans apenas ocorre com moléculas que possuem ligação dupla e considera a orientação dos ligantes em relação à insaturação. Para que os isômeros sejam classificados como geométricos, deve-se considerar que:

  • um único carbono não pode possuir dois ligantes idênticos;

  • os carbonos que pertencem à insaturação devem possuir ao menos um ligante igual.

Os isômeros cis são caracterizados pela localização de ligantes iguais do mesmo lado da ligação dupla, enquanto nos isômeros trans ligantes iguais se posicionam de lados opostos da dupla ligação.

Representação de isômeros cis e trans.

Exemplos de isomeria geométrica: cis-2-buteno e trans-2-buteno.

Saiba mais: Isomeria geométrica E-Z — baseia-se na diferença dos números atômicos dos ligantes em uma cadeia

  • Isomeria óptica

A isomeria óptica é um tipo de isomeria que ocorre com moléculas aparentemente idênticas, mas não sobreponíveis entre si, ou seja, ao tentar sobrepor duas moléculas, não há correspondência entre os átomos, pois essas moléculas são assimétricas.

Para entender esse conceito, observe suas mãos e coloque uma sobre a outra. Os dedos não correspondem. Os isômeros ópticos são imagens especulares um do outro, significando que um é reflexo do outro frente a um espelho. O par de isômeros ópticos é também conhecido como enantiômeros.

Os isômeros ópticos, ao contrário dos outros casos de isomeria, possuem as mesmas propriedades físicas e químicas, diferenciando-se apenas na questão da interação com a luz polarizada e efeitos fisiológicos.

Para identificar esse tipo de isomeria, deve-se considerar a assimetria da molécula, que se caracteriza pela presença de átomo de carbono unido a quatro ligantes diferentes. Esse carbono é chamado de carbono quiral ou assimétrico.

Os isômeros ópticos são classificados como levogiros ou dextrogiros, de acordo com a sua capacidade de desviar a luz polarizada. As espécies levogiras conseguem desviar a luz para a esquerda enquanto as espécies dextrogiras desviam a luz para a direita.

A ilustração abaixo mostra os isômeros da molécula alanina. Note que eles são imagens especulares um do outro e que o átomo central da molécula está unido a quatro ligantes diferentes, caracterizando um carbono assimétrico ou quiral.

 Representação dos isômeros ópticos da molécula alanina (C3H7NO2).
Representação dos isômeros ópticos da molécula alanina (C3H7NO2) com ilustração indicando que ambos são imagens especulares não sobreponíveis.

Exercícios resolvidos sobre isomeria

Questão 1

(Uece — adaptada) No olho humano, especificamente na retina, o cis-11-retinal se transforma no trans-11-retinal pela ação da luz e, assim, produz impulso elétrico para formar a imagem; por isso, o ser humano precisa de luz para enxergar. Esses dois compostos são isômeros. Observe as 4 moléculas a seguir:

I. Molécula 1 da questão.

II. Molécula 2 da questão.

III.Molécula 3 da questão.

IV.Molécula 4 da questão.

No que diz respeito às moléculas apresentadas, assinale a afirmação verdadeira.

A) As moléculas I e II são isômeros de cadeia, e I e IV são isômeros de posição.

B) As moléculas II e III são isômeros de posição, e a molécula I pode apresentar isomeria óptica.

C) As moléculas I e III são tautômeros, e a molécula IV pode apresentar isomeria geométrica cis e isomeria óptica.

D) As moléculas I e IV não são isômeros.

Resolução:

Alternativa B

Item A incorreto. As moléculas I e II não são isômeros, pois possuem fórmulas moleculares diferentes. As moléculas I e IV não são isômeros pelo mesmo motivo.

Item B correto. As moléculas II e III realmente são isômeros de posição. A molécula I apresenta isomeria óptica, porque possui carbono assimétrico. Na realidade, possui dois carbonos assimétricos, que é o carbono ligado a quatro ligantes diferentes.

Item C incorreto. As moléculas I e III não são tautômeros, porque não são isômeros. A molécula IV apresenta isomeria cis, mas não apresenta isomeria óptica, porque não possui carbono assimétrico.

Item D incorreto. As moléculas I e IV são isômeras, porque possuem fórmula molecular C3H4Br2.

Questão 2

(UFRN) A anfetamina, de fórmula C6H5-CH2=CH(NH2)-CH3, é um fármaco com ação estimulante sobre o sistema nervoso central. Esse fármaco pode ser representado por dois compostos que apresentam a mesma fórmula estrutural, mas só um deles tem efeito fisiológico. A obtenção de medicamentos que tenham esse comportamento constitui um desafio para os químicos. O Prêmio Nobel de Química em 2001 foi outorgado aos químicos William S. Knowles (EUA), K. Barry Sharpless (EUA) e Ryoji Noyori (Japão), por desenvolverem métodos de sínteses com catalisadores assimétricos que permitem obter o enantiômero que interessa. O comportamento da anfetamina e os trabalhos dos químicos laureados com o Nobel dizem respeito

A) à isomeria de função em compostos com a mesma composição e com estruturas diferentes.

B) à isomeria ótica em compostos que têm pelos menos um carbono assimétrico.

C) à isomeria plana em compostos com a mesma composição e com estruturas diferentes.

D) à isomeria geométrica em compostos que têm pelo menos um carbono assimétrico.

Resolução:

Alternativa B

O texto fala sobre compostos que apresentam a mesma fórmula estrutural, mas que apenas um deles possui efeito fisiológico. Logo, deve ser lembrado que são os isômeros ópticos que possuem essa característica. Eles têm iguais propriedades físico-químicas e se diferem pela capacidade de desviar a luz e pela ação fisiológica. No entanto, para que a isomeria óptica aconteça, as moléculas devem possuir ao menos um carbono assimétrico.

Os itens A e C estão incorretos porque se referem aos outros tipos de isomeria.

O item D está incorreto porque cita isomeria geométrica, e a isomeria óptica é um tipo de isomeria espacial.

Por Ana Luiza Lorenzen Lima

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por Ana Luiza Lorenzen Lima

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