Aldeídos

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Aldeídos são uma função orgânica caracterizada pela presença de grupo carbonila (C=O) na extremidade de uma cadeia carbônica cujo carbono possui um ligante hidrogênio.
Estrutura do aldeído metanal ao lado de frasco de vidro com peça embebida em formol.
O metanal, que em solução é conhecido como formol, sendo usado como conservante de cadáveres; é o aldeído de maior uso.

Aldeídos são uma função orgânica caracterizada pela presença de grupo carbonila (C=O) na extremidade de uma cadeia carbônica. O carbono da carbonila deve possuir um ligante hidrogênio, formando o grupamento aldoxila (-CHO), típico de aldeídos.

Os aldeídos são espécies reativas, polares e inflamáveis. Uma das suas principais características são seus aromas, que variam em função do tamanho da cadeia carbônica. Aldeídos de cadeia curta possuem cheiro irritante. Conforme aumenta-se o número de carbonos na cadeia, os aromas se tornam mais adocicados e agradáveis.

Em razão dessa característica, aldeídos são utilizados no desenvolvimento de perfumes e produtos aromáticos. Também são utilizados na síntese de polímeros bem como na fabricação de produtos químicos, fármacos, fungicidas e agentes de conservação.

Leia também: Hidrocarbonetos — moléculas formadas por carbono e hidrogênio

Resumo sobre aldeídos

  • Aldeídos são uma função orgânica definida pela presença do grupo carbonila (C=O), com átomo de carbono contendo ao menos um ligante hidrogênio.
  • O grupo funcional característico dos aldeídos é chamado aldoxila (-CHO)
  • Aldeídos são reativos, polares e inflamáveis.
  • São substâncias conhecidas pelas fragrâncias associadas.
  • Aldeídos de cadeia curta possuem cheiros irritantes e desagradáveis.
  • Aldeídos de cadeia mais longa possuem aromas agradáveis e adocicados.
  • A indústria de perfumes e fragrâncias utiliza muito os aldeídos.
  • Outras aplicações dos aldeídos são na fabricação de polímeros, de produtos químicos, de agentes de conservação, entre outros.

Videoaula sobre os aldeídos

Características dos aldeídos

Aldeído é uma função orgânica caracterizada pela presença de um grupo carbonila (C=O) cujo carbono também está ligado a um átomo de hidrogênio, formando o grupamento -CHO, denominado aldoxila ou formila.

Representação do grupo funcional aldeído

O grupo funcional aldeído (-CHO) sempre está localizado na extremidade da cadeia carbônica.

Aldeídos queimam com facilidade e têm caráter polar. Suas propriedades se alteram levemente com o aumento da cadeia carbônica, como o odor e o estado físico. Aldeídos de cadeia curta costumam apresentar odor irritante, que se torna mais agradável com o aumento de átomos da cadeia. Aldeídos podem ser sólidos, líquidos ou gasosos, a depender do número de carbonos.

Aldeídos são muito reativos, sofrendo diversos tipos de reações químicas, inclusive reações de polimerização, originado polímeros de condensação.

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Nomenclatura dos aldeídos

A nomenclatura para os aldeídos segue as regras da Iupac (International Union of Pure and Applied Chemistry), considerando o início do nome como o prefixo indicativo da quantidade de carbonos na cadeia, seguido do infixo, responsável por identificar a natureza das ligações entre carbonos. Por fim, o sufixo identifica o grupo funcional da molécula. No caso dos aldeídos, usa-se o sufixo -al.

Esquema com regras de nomenclatura dos aldeídos

Veja alguns exemplos:

Estrutura

Nome

Fórmula estrutural do metanal

Metanal

Fórmula estrutural do 4-etil-haxanal

4-etil-haxanal

Fórmula estrutural do but-2-enal

But-2-enal

Fórmula estrutura do 2,7-dimetil-oct-2,6-dienal

2,7-dimetil-oct-2,6-dienal

Aplicação dos aldeídos

Os aldeídos têm inúmeras aplicações industriais. Alguns deles são usados como agentes de preservação e conservação, por isso são empregados em processos de curtimento e embalsamento. Também participam da composição de fungicidas e inseticidas para plantas.

Aldeídos estão envolvidos na produção de alguns polímeros, como a baquelite (material rígido que compõe o cabo de panelas e frigideiras), formada pela reação química entre o formaldeído (aldeído) e um fenol, dando origem a uma estrutura polimérica tridimensional. A fórmica é um material laminado usado para revestimentos de móveis e que deriva da reação de aldeídos.

Alguns tipos de aldeído são utilizados na fabricação de revestimentos, adesivos, solventes, perfumes e agentes flavorizantes. Aldeídos também participam de diversos processos industriais, podendo atuar como intermediários da síntese de fármacos.

Alguns aldeídos podem ocorrer de forma espontânea na natureza e se manifestam no sabor e odor de amêndoas, no óleo de amêndoas, no óleo de canela (cinamaldeído) etc. Aldeídos também estão presentes nos organismos animais, na forma de vitaminas, hormônios e carboidratos.

Leia também: Ésteres — outra função orgânica oxigenada

Quais são os principais aldeídos?

  • Metanal (HCHO): é um dos aldeídos mais comuns, também é conhecido como formaldeído ou, mais popularmente, como formol. Essa substância é empregada como monômero em síntese de polímeros, agente desinfetante, germicida, fungicida e em processos industriais e farmacêuticos.
  • Etanal (CH3CHO) ou acetaldeído (nome comum): é um aldeído de cadeia curta usado na síntese de solventes químicos, perfumes, flavorizantes e corantes.
  • Benzaldeído (C6H5CHO): é um aldeído aromático utilizado na indústria de alimentos e bebidas como agente flavorizante e na síntese de corantes e perfumes. Essa substância está presente nas amêndoas.
  • Vanilina (C8H8O3): é aldeído aromático extraído da semente da baunilha e é um aldeído extensamente empregado como agente aromatizante em alimentos, bebidas, cosméticos e produtos farmacêuticos.
  • Retinal: é uma das formas de apresentação da vitamina A e está envolvido nos processos químicos relacionados à visão.
Molécula de retinal aldeído com destaque para o grupo funcional aldeído.
Molécula de retinal aldeído com destaque para o grupo funcional aldeído.
  • Piridoxal fosfato: é a forma ativa da vitamina B6 e participa de uma série de reações enzimáticas em organismos vivos.
Molécula de piridoxal fosfato com destaque para o grupo funcional aldeído.
Molécula de piridoxal fosfato com destaque para o grupo funcional aldeído.
  • Glicose: é um monossacarídeo do tipo aldose que possui em sua estrutura química, além de grupos hidroxila (álcoois), o grupamento aldeído. A molécula da glicose se apresenta tanto na forma linear (cadeia aberta) como na cíclica (cadeia fechada). A glicose é o açúcar mais comum no corpo humano, sendo usado como fonte energética, e está presente em muitos alimentos.
Molécula linear de glicose com destaque para o grupo funcional aldeído.
Molécula linear de glicose com destaque para o grupo funcional aldeído.

Diferença entre aldeídos e cetonas

Os aldeídos e as cetonas compartilham o fato de terem o grupo funcional carbonila (C=O). No entanto, nos aldeídos, a carbonila está sempre localizada na extremidade da cadeia, estando o átomo de carbono da carbonila unido a, pelo menos, um átomo de hidrogênio.

O grupo funcional cetona se caracteriza por possuir o átomo de carbono da carbonila entre outros dois átomos de carbono.

Diferenças entre grupos funcionais cetona e aldeído. Abaixo, exemplos de moléculas de cada grupo funcional.
Diferenças entre grupos funcionais cetona e aldeído. Abaixo, exemplos de moléculas de cada grupo funcional.

Curiosidades sobre os aldeídos

  • O metanal (formol) começou a ser utilizado em tratamentos de alisamento capilar no Brasil em 2000, no entanto, em 2009, foi proibida sua utilização em razão dos efeitos cancerígenos.
  • Os aldeídos são quase sempre o “ingrediente secreto” dos perfumes. Em 1921, o perfumista Ernest Beaux criou o Chanel nº 5, que contém uma mistura de aldeídos aromáticos, popularizando seu uso em perfumes.
Perfume Chanel n°5, o qual possui aldeído em sua fórmula.
Perfume Chanel n°5, o qual possui aldeído em sua fórmula.
  • Aldeídos com sete átomos de carbono possuem aroma de sálvia e ervas verdes.
  • Moléculas de aldeídos com oito carbonos na estrutura têm aroma cítrico, e aldeídos com nove átomos de carbono têm aroma de rosas.
  • Cheiro que lembra coentro e outras ervas pode ser encontrado com aldeídos de 11 carbonos.
  • Normalmente, aldeídos com cadeia carbônica de poucos átomos de carbono possuem cheiro irritante e desagradável. Com o aumento do número de carbonos, os aromas tendem a ser tornar mais agradáveis, doces e com toques frutados.
  • A ressaca é um estado de mal-estar generalizado que ocorre no organismo horas após o uso excessivo de álcool. A substância química responsável pela ressaca é o aldeído etanal.

Leia também: Ácidos carboxílicos — função orgânica que possui uma carboxila na cadeia

Exercícios resolvidos sobre aldeídos

Questão 1

(Fuvest SP) O aldeído valérico, mais conhecido por pentanal, apresenta que fórmula molecular?

a) C5H10O

b) C5H5O2

c) C5H10O2

d) C5H8O

e) C5H12O

Resolução:

Letra A. O prefixo pent- indica que essa molécula possui cinco átomos de carbono.

O infixo -an- indica que existe apenas ligações simples entre os carbonos.

O sufixo -al aponta que a molécula pertence aos aldeídos, como já informado na questão.

Logo, desenhando essa molécula para descobrir o número de hidrogênios, tem-se:

Fórmula estrutural do aldeído valérico

Questão 2

(Univag adaptada) Aldeídos e cetonas podem ser diferenciados a partir de um teste conhecido como Fehling. Duas soluções conhecidas como Fehling A e Fehling B são misturadas e adicionadas à solução contendo a substância a ser testada. O produto da mistura Fehling reage com a carbonila do aldeído, provocando sua oxidação. Se a solução mudar de cor (de azul para marrom), dizemos que o teste deu positivo, indicando a presença de aldeído na solução. A seguir, são apresentadas as fórmulas estruturais de algumas substâncias comuns:

Quatro fórmulas estruturais de substâncias comuns

Soluções das substâncias 1, 2, 3 e 4 foram analisadas com o teste de Fehling. É correto afirmar que o teste dará positivo para a solução contendo a substância

a) 1.

b) 2.

c) 3.

d) 4.

Resolução:

Letra B. O teste de Fehling é empregado para identificar aldeídos por meio da alteração da cor da solução. Entre as substâncias apresentadas, apenas a substância 2 possui estrutura química de aldeído, com o grupamento carbonila ligado ao carbono da extremidade da cadeia, caracterizando o grupo aldoxila (-CHO).

Créditos da imagem

[1] Sorbis / Shutterstock

Por Ana Luiza Lorenzen Lima

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