Amidas

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As amidas são compostos derivados teoricamente da amônia, pela substituição de um de seus hidrogênios por um grupo acila.

As amidas são compostos que possuem em sua estrutura um hidrogênio ligado diretamente a um grupo carbonila, que é o carbono realizando uma dupla ligação com o oxigênio. Teoricamente é como se um dos hidrogênios da amônia (NH3) fosse substituído por um grupo acila.

Assim, o grupo funcional das amidas é o seguinte:


Grupo funcional das amidas

Sendo que “R” pode ser um hidrogênio ou qualquer grupo alquila ou arila.

A nomenclatura dessas amidas primárias é feita de acordo com a seguinte regra:


Regras para nomenclatura das amidas

Exemplos:

        O
         ||
H — C — NH2: metanamida
            O
            ||
H3C — C — NH2: etanamida
                         O
                         ||
H3C — CH2 — C — NH2: propanamida ­

Mas pode acontecer de um radical orgânico ligar-se ao nitrogênio, substituindo um de seus hidrogênios. Nesse caso, dizemos que é uma amida N substituída e, por isso, coloca-se a letra N antes de se mencionar os radicais no nome. Veja alguns exemplos:

         O
         ||
H — C — NH — CH3: N-metilmetanamida
            O
             ||
H3C — C — NH — CH2 — CH2 — CH3: N-propiletanamida

                         O
                         ||
H3C — CH2 — C — N — CH2 — CH3: N-etil-N-metilpropanamida
                         |
                        CH3 ­

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A amida que possui maior importância comercial é, na verdade, uma diamida do ácido carbônico: a ureia. Abaixo temos a sua fórmula, veja que ela possui dois grupos NH2 ligados a um grupo acila:


Fórmula da ureia

A ureia é um sólido branco, cristalino, solúvel em água e foi o primeiro composto orgânico sintetizado em laboratório. Ela é muito usada como matéria-prima na fabricação de fertilizantes e adubos. Ela também é utilizada na alimentação do gado, em explosivos, em resinas, polímeros, nas sínteses de outros compostos orgânicos e como intermediário na preparação de medicamentos.

Por exemplo, os barbitúricos, muito utilizados em remédios sedativos, principalmente em casos de ansiedade e distúrbios psicológicos, são uma classe de compostos derivados de uma amida chamada de ácido barbitúrico, o qual está representado abaixo.


Fórmula química do ácido barbitúrico

Nos seres humanos e nos animais, a ureia é eliminada por meio da urina, sendo o produto final da degradação de moléculas nitrogenadas existentes no organismo.


Nos seres humanos, a ureia corresponde à taxa de 2 a 55% em massa na composição da urina
 


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química




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