Química Orgânica

A Química Orgânica é a área da Química que estuda os compostos formados por cadeias carbônicas. Embora nem todos os compostos de carbono sejam considerados orgânicos, tal elemento é considerado como o elemento central dessa área de estudo. Isso porque o carbono pode se ligar covalentemente a outros átomos de carbono, formando cadeias carbônicas sem limitação de tamanho.

A Química Orgânica é uma área vasta de conhecimento e, como as cadeias carbônicas não possuem limitação, diversos tipos de compostos orgânicos são conhecidos, os quais são divididos nas chamadas funções orgânicas. A Química Orgânica evoluiu bastante ao longo da história da ciência, porém, sua definição formal foi realizada a partir da síntese da ureia, feita por Friedrich Wöhler, em 1828.

Leia também: O que a Química Inorgânica estuda?

Resumo sobre Química Orgânica

• A Química Orgânica é a área da química que estuda os compostos formados por cadeias carbônicas.
• O carbono é o elemento central da Química Orgânica.
• Os compostos orgânicos são divididos em funções orgânicas.
• As funções orgânicas são:
  • hidrocarbonetos (alcanos, alcenos, alcinos, cicloalcanos, cicloalcenos e aromáticos);
  • funções oxigenadas (álcoois, fenóis, éteres, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos e ésteres);
  • funções nitrogenadas (aminas, amidas e nitrocompostos);
  • funções halogenadas (haletos de alquila e haletos de acila).
• A definição moderna de Química Orgânica é consequência da síntese da ureia, feita por Friedrich Wöhler, em 1828.

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O que a Química Orgânica estuda?

A Química Orgânica estuda os compostos formados por cadeias carbônicas, ou seja, suas propriedades físicas e químicas, composição, reações e formas de preparação. Vale dizer que nem todos os compostos de carbono são de natureza orgânica, uma vez que existem substâncias inorgânicas formadas (ou que contêm) o elemento carbono, como o diamante, o grafite, o fulereno e alguns sais, como os carbonatos e carbetos.

Características do carbono

O carbono é um elemento químico de símbolo C, de número atômico 6. Dessa forma, sua distribuição eletrônica é 1s² 2s² 2p², indicando que átomos desse elemento possuem quatro elétrons de valência.

Com base nisso, percebe-se que o carbono precisa realizar quatro ligações covalentes para se estabilizar mediante a regra do octeto. Essas quatro ligações covalentes do carbono podem ser feitas da seguinte maneira:

A geometria adotada pelo carbono nas cadeias carbônicas é consequência de um efeito eletrônico chamado de hibridização, que consiste na combinação dos orbitais de valência 2s e 2p para trazer maior estabilidade ao átomo de carbono, ao estabelecer as ligações químicas. No caso, no arranjo tetraédrico, o carbono hibridiza todos seus orbitais de valência 2s e 2p, formando o orbital híbrido sp³. Assim sendo, o carbono tetraédrico é também referenciado como um átomo de carbono sp³.

Já para a geometria trigonal plana, o carbono hibridiza seu orbital de valência 2s e mais dois orbitais 2p, formando o orbital híbrido sp². Assim sendo, o carbono trigonal plano é também referenciado como um átomo de carbono sp². Por fim, quando o carbono adota a geometria linear, isso é consequência da hibridização do orbital de valência 2s com um orbital de valência 2p, formando o orbital híbrido sp. Assim sendo, o carbono linear é também referenciado como um átomo de carbono sp.

Veja também: Classificação das cadeias carbônicas — tudo o que você precisa saber

Cadeias carbônicas

O carbono possui uma propriedade interessante que é a de se ligar covalentemente com outros átomos de carbono, formando cadeias carbônicas. Tal efeito, que não é exclusivo do carbono, é chamado de catenação. Porém, dos elementos que apresentam átomos capazes de catenação, apenas os átomos de carbono conseguem fazer cadeias sem limitação de tamanho, podendo-se propagar tridimensionalmente. Dessa forma, são diversos os tipos de cadeias carbônicas possíveis.

Dentro das cadeias carbônicas, para melhor entendimento, os carbonos podem ser classificados de acordo com a quantidade de átomos de carbono a que eles se ligam simultaneamente. Dessa forma:

• Carbono primário: é o carbono que se liga a até um átomo de carbono em uma cadeia carbônica.
• Carbono secundário: é o carbono que se liga a dois átomos de carbono em uma cadeia carbônica.
• Carbono terciário: é o carbono que se liga a três átomos de carbono em uma cadeia carbônica.
• Carbono quaternário: é o carbono que se liga a quatro átomos de carbono em uma cadeia carbônica.

Assim, diante das variedades de cadeias carbônicas possíveis, é possível estabelecer quatro tipo de classificações básicas:

→ Cadeia normal ou ramificada

As cadeias normais possuem apenas carbonos primários e/ou secundários. Já as cadeias ramificadas possuem, também, a presença de carbonos terciários e/ou quaternários.

→ Cadeia aberta ou fechada

As cadeias abertas, como o nome deixa a entender, são cadeias que apresentam carbonos de extremidade, sem que eles se liguem. De maneira contrária, as cadeias fechadas não apresentam extremidade, já que os carbonos se ligam para formação de ciclos.

→ Cadeia saturada ou insaturada

As cadeias saturadas são aquelas que os átomos de carbono apenas realizam ligações simples entre si. A presença de ligações duplas e/ou triplas entre átomos de carbono torna a cadeia insaturada.

→ Cadeia homogênea ou heterogênea

Não só o átomo de carbono pode figurar nas cadeias carbônicas. Alguns átomos, se capazes de realizar duas ou mais ligações covalentes (como é o caso do oxigênio ou do nitrogênio, por exemplo), podem ficar entre átomos de carbono, quebrando assim o aspecto uniforme (e homogêneo) da cadeia carbônica. Tais átomos são chamados de heteroátomos. Assim, cadeias heterogêneas são cadeias carbônicas que possuem heteroátomos, enquanto as cadeias homogêneas não os possuem.

→ Cadeias carbônicas aromáticas

Há ainda um tipo de cadeia carbônica existente que é a cadeia aromática. Os compostos aromáticos, de forma simples, apresentam três características:

• cadeia fechada;
• número ímpar de ligações duplas;
• todos os carbonos com hibridização sp² (geometria trigonal plana).

O maior exemplo de cadeia aromática é o benzeno, de fórmula C₆H₆. Os compostos que não são aromáticos são chamados de alifáticos.

Funções orgânicas

Como dito anteriormente, os compostos orgânicos podem possuir átomos de outros elementos, não só de carbono. Dentre os principais átomos possíveis, estão os dos elementos hidrogênio, oxigênio e nitrogênio, embora também seja possível a presença de diversos outros ametais, como enxofre e fósforo, e até mesmo metais (como nos compostos organometálicos).

Esses outros átomos existentes podem se repetir nos chamados grupos funcionais, que são arranjos específicos e frequentes de átomos, cuja presença traz reatividade e propriedades previsíveis aos compostos orgânicos. A depender do grupo funcional, os compostos orgânicos são dispostos em funções orgânicas. A única função orgânica que não possui um grupo funcional é a função hidrocarboneto, que é uma classe de compostos orgânicos formada apenas por carbonos e hidrogênios.

A seguir, as funções orgânicas, com seus respectivos grupos funcionais:

História da Química Orgânica

É interessante fazer uma boa análise histórica para que os estudantes consigam entender o porquê dessa área da química ser chamada de Química Orgânica. A palavra “orgânico” é de origem grega (organon, que significa “instrumento”), e chegou a ser citada, inclusive, por Aristóteles. No caso, o célebre filósofo grego definia os corpos vivos (como plantas e animais) como sendo os “instrumentos da alma”. Por isso, em sua citação mais remota, o termo não designava, necessariamente, uma classe de compostos químicos, mas sim qualquer estrutura associada à vida e aos organismos vivos.

Passados muitos anos, já por volta dos anos de 1500 e 1600, a Química, como ciência moderna, ainda não estava estabelecida, havendo predominância da prática da alquímica e da iatroquímica (a química voltada para a medicina). Nessa época, um nome histórico da ciência, o médico suíço Paracelso, chegou a determinar que as coisas vivas deveriam ser compostas por três princípios filosóficos básicos, a chamada tria prima: mercúrio (associado à volatidade), enxofre (associado à inflamabilidade e oleosidade) e sal (associado à solidez).

Paracelso era um tanto quanto rebelde, chegando a declarar que o corpo humano era essencialmente um laboratório químico em funcionamento. Todas as doenças, por exemplo, seriam consequência de desequilíbrios químicos desse grande laboratório, sendo necessário o tratamento com remédios químicos. Embora Paracelso tenha ido contra as ideias gregas, ele ainda não separava os compostos em “orgânicos” ou “inorgânicos”, mas sim os via de forma mística.

A grande superação dessas interpretações e a abertura para uma definição moderna da Química Orgânica se iniciou, talvez, com os trabalhos de Robert Boyle. Boyle, um cientista irlandês, em sua obra-prima O Químico Cético, de 1661, propôs a definição de elemento químico: uma substância pura, simples e primitiva, a qual não poderia ser reduzida em nada menor. Isso superou a ideia de tratar plantas e animais como sendo feitos de “essências” e “espíritos”, passando a enxergar a matéria como aglomerados de partículas elementares reais.

Em 1777, Torbern Bergmann dividiu a natureza em duas categorias: os corpos orgânicos (seres vivos que possuíam vasos internos para processamento de nutrientes) e os corpos inorgânicos (toda matéria bruta e vegetal). Mesmo assim, nessa época, poucas substâncias orgânicas isoladas e puras eram conhecidas.

Alguns anos depois, em 1794, o químico francês Antoine Lavoisier fez a grande virada para a Química Moderna, ao introduzir o rigor quantitativo com o qual estamos acostumados para nossa ciência. Nessa época, ao realizar a combustão de substâncias como álcool, azeite e cera, Lavoisier comprovou que todos eles produziam, nessas condições, CO₂ e H₂O. Assim, demonstrou que os compostos orgânicos deveriam ser formados essencialmente por carbono e hidrogênio, além de, por vezes, oxigênio e nitrogênio.

Porém, a grande definição de Química Orgânica, inicia-se com os trabalhos do cientista sueco Jöns Jakob Berzelius, o qual confirmou, mediante avanços em métodos de análise que os seres vivos eram feitos majoritariamente de quatro elementos: carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio. Assim, ele passou a ser um ferrenho defensor da chamada Teoria da Força Vital (Lebenskraft), que determinava que elementos inorgânicos só poderiam se organizar para formar compostos orgânicos sob a influência de uma força misteriosa intrínseca aos seres vivos.

Assim, Berzelius defendeu que a Química Orgânica deveria ser tratada como um ramo da fisiologia (o estudo da vida), e, ainda, afirmou que a criação de um composto orgânico em laboratório, a partir da matéria “morta”, seria algo absolutamente impossível.

Contudo, pouco tempo depois, em 1828, a Teoria da Força Vital começou a cair. Isso porque um químico alemão, Friedrich Wöhler, ao tentar preparar o sal inorgânico cianato de amônio, através da mistura de substâncias inorgânicas minerais, obteve cristais brancos que já eram de seu conhecimento após o aquecimento deste. Ao fazer a análise dos cristais obtidos, Wöhler percebeu que havia sintetizado ureia, um composto inorgânico encontrado na urina animal.

NH₄⁺NCO⁻ → CO(NH₂)₂

O cientista alemão chegou, inclusive, a escrever para Berzelius, indicando que conseguia fazer ureia “sem a necessidade de um rim ou de qualquer animal, seja homem ou cachorro”. A descoberta de Wöhler também foi importante para trazer um novo conceito para a química: o isomerismo, em que compostos diferentes apresentam a mesma fórmula molecular. No caso, o isocianato de amônio e a ureia são isômeros.

Em 1830, Wöhler, junto a Justus von Liebig, refinou os experimentos e demonstrou, mais detalhadamente, como ocorria o rearranjo do isocianato de amônio. Sem dúvida alguma, a síntese da ureia foi a pá de cal sobre a Teoria da Força Vital. A partir desse processo, conseguiu-se comprovar que os compostos orgânicos obedecem às mesmas leis da Física e da Química que governam o universo das substâncias minerais (inorgânicas).

Assim, a barreira mística que separava substâncias relacionando-as a algo “vivo” ou “morto” desmoronou, abrindo espaço para a definição moderna da Química Orgânica: a área da química que estuda os compostos formados por cadeias carbônicas, sejam esses produzidos na natureza ou em laboratório.

Química Orgânica no Enem

Tamanha a importância da Química Orgânica para o estudo da Química, não é estranho perceber que essa área possui um espaço significativo no Exame Nacional do Ensino Médio, o Enem. Segundo a Matriz de Referência do Enem, organizada pelo Inep, vê-se que a Química Orgânica está dentro dos objetos de conhecimentos de Química, no seguinte tópico:

• Compostos de Carbono — Características gerais dos compostos orgânicos. Principais funções orgânicas. Estrutura e propriedades de Hidrocarbonetos. Estrutura e propriedades de compostos orgânicos oxigenados. Fermentação. Estrutura e propriedades de compostos orgânicos nitrogenados. Macromoléculas naturais e sintéticas. Noções básicas sobre polímeros. Amido, glicogênio e celulose. Borracha natural e sintética. Polietileno, poliestireno, PVC, Teflon, náilon. Óleos e gorduras, sabões e detergentes sintéticos. Proteínas e enzimas.

Outros tópicos também podem envolver conhecimentos de Química Orgânica, dos quais se destacam:

• Relações da Química com as Tecnologias, a Sociedade e o Meio Ambiente —Química no cotidiano. Química na agricultura e na saúde. Química nos alimentos. Química e ambiente. Aspectos científico-tecnológicos, socioeconômicos e ambientais associados à obtenção ou produção de substâncias químicas. Indústria Química: obtenção e utilização do cloro, hidróxido de sódio, ácido sulfúrico, amônia e ácido nítrico. Mineração e Metalurgia. Poluição e tratamento de água. Poluição atmosférica. Contaminação e proteção do ambiente.
• Energias Químicas no Cotidiano — Petróleo, gás natural e carvão. Madeira e hulha. Biomassa. Biocombustíveis. Impactos ambientais de combustíveis fosseis. Energia nuclear. Lixo atômico. Vantagens e desvantagens do uso de energia nuclear.

Saiba mais: Quais são as propriedades dos compostos orgânicos?

Exercícios resolvidos de Química Orgânica

Questão 1. (FAME – Medicina/2026.1) O eugenol é um composto com propriedades antioxidantes, antissépticas e analgésicas presente no óleo de cravo‑da‑índia e usado nas indústrias farmacêutica, alimentícia e de cosméticos. Já a vanilina é um aromatizante‑chave no sabor de baunilha, aplicado em alimentos, bebidas e fármacos, além de ter ação antioxidante. As estruturas do eugenol e da vanilina são representadas a seguir.

As funções químicas em comum no eugenol e vanilina são

1. fenol, éter e aldeído.
2. fenol e éter.
3. álcool e éster.
4. álcool, aldeído e éster.

Resposta: Letra B.

Percebe-se, tanto no eugenol, quanto na vanilina, o átomo de oxigênio atuando como um heteroátomo. Isso configura a função química éter. Também se percebe, em ambas as estruturas, um radical hidroxila diretamente ligado ao anel benzênico (aromático), o que configura a função química fenol.

Questão 2. (ENEM/2024) No senso comum, considera-se, ainda hoje, que compostos orgânicos são substâncias presentes nos seres vivos. Na Química, a expressão “compostos orgânicos” tem um uso histórico de mais de 200 anos, adquirindo diferentes conotações ao longo do desenvolvimento dessa ciência. Atualmente, atribui-se a essa expressão outro significado.

A concepção científica atual define esses compostos como substâncias

1. benéficas à saúde humana.
2. capazes de serem biodegradadas.
3. formadas a partir de gás carbônico.
4. produzidas sem o uso de agrotóxicos.
5. contendo carbono como elemento principal.

Resposta: Letra E.

Atualmente, entende-se a Química Orgânica como a área da química que estuda os compostos formados por cadeias carbônicas. Dessa forma, pode-se dizer que, nessa área, o carbono é o principal elemento.

Fontes

AMERICAN CHEMICAL SOCIETY – ACS. Organic Chemistry. Disponível em:  https://www.acs.org/careers/chemical-sciences/areas/organic-chemistry.html

BRASIL. Instituto Nacional de Estudos e Pesquisas Educacionais Anísio Teixeira (Inep). Matriz de referência do Enem. Brasília, DF: Inep, [2009?]. Disponível em: https://download.inep.gov.br/download/enem/matriz_referencia.pdf

BRUICE, P. Y. Organic Chemistry. 8. ed. Upper Saddle River, Nova Jersey: Pearson Education Inc., 2015.

SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.; SNYDER, S. A. Química Orgânica: volumes 1 e 2. 12. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2018.

WENTRUP, Curt. Origins of Organic Chemistry and Organic Synthesis. European Journal of Organic Chemistry, [S. l.], v. 2022, n. 4, e202101492, 2022. Disponível em: https://doi.org/10.1002/ejoc.202101492.