Fenóis

Você está aqui

O hidroxibenzeno mostrado acima é o fenol que possui mais aplicações
O hidroxibenzeno mostrado acima é o fenol que possui mais aplicações

Curtidas

0

Comentários

0

por Jennifer

Compartilhe:
Por Jennifer Rocha

Os fenóis são um grupo de compostos orgânicos caracterizado pela presença de uma hidroxila (OH) ligada a um carbono insaturado de um anel benzênico (núcleo aromático). Portanto, o seu grupo funcional é dado por:


Grupo funcional dos fenóis

Essa é também a fórmula estrutural do fenol mais simples, o hidroxibenzeno, também chamado simplesmente de fenol ou ainda de ácido carbólico ou ácido fênico. O hidroxibenzeno, assim como os outros fenóis, apresenta o caráter ácido fraco, mas maior que o dos álcoois, e ioniza-se em meio aquoso, formando o íon hidrônio, além de ser capaz de reagir com bases, formando sal e água:


Ionização do fenol e reação entre fenol e base com formação de um sal e água

Esse fenol é sólido em condições ambientes e incolor. Além disso, o hidroxibenzeno é o fenol mais importante por ser o que mais possui aplicações. Em solução, ele foi o primeiro composto comercializado como antisséptico, principalmente de hospitais e de instrumentos cirúrgicos. Mas foi substituído por ser corrosivo e tóxico.

O fenol comum é matéria-prima para a produção de outros fenóis usados como antissépticos, fungicidas e desinfetantes, como os cresóis mostrados abaixo:


Fórmulas estruturais dos cresóis

A creolina, uma solução aquosa alcalina com mistura desses cresóis, é um desinfetante muito forte, usado principalmente em agropecuária.

O fenol ainda é usado na fabricação da fenolftaleína (indicador ácido-base que fica incolor em meio ácido e rosa em meio básico), da aspirina e de baquelite (o primeiro polímero de importância comercial que é usado na fabricação de cabos de facas, tomadas, interruptores, cabos de panelas, telefones, bolas de bilhar, câmeras fotográficas, revestimentos de móveis, entre outros).

Não pare agora... Tem mais depois da publicidade ;)

Ele produz também outro fenol importante, o ácido pírico (2,4,6-trinitrofenol), que é usado na fabricação de pomadas para queimaduras e de detonadores e explosivos.


O fenol é usado na fabricação do princípio ativo de pomadas para queimaduras

Os fenóis também são usados na fabricação de corantes e resinas.

A principal fonte dos fenóis é a hulha, um tipo de carvão mineral que contém cerca de 80% de carbono em massa. Ao passar por destilação seca, na ausência de ar, sendo submetida a temperaturas elevadíssimas (aproximadamente 1100ºC), são obtidas três frações da hulha, uma gasosa, uma líquida e uma fração sólida. A fração líquida contém águas amoniacais e o alcatrão de hulha, que é uma parte escura e mais densa, e é justamente nele que se encontram os fenóis, como o hidroxibenzeno, os cresóis, naftóis e xilenóis.


O alcatrão de hulha é a principal fonte dos fenóis

O grupo funcional dos fenóis também aparece em moléculas de funções mistas que são encontradas em vários vegetais, tais como o carquejol (2-isopropenil-3-metilfenol) encontrado na carqueja, uma planta usada para o preparo de chás que combatem gastrite, má digestão, azia, cálculos biliares e prisão de ventre; o [6]-gingerol presente no gengibre, o eugenol presente no cravo-da-índia, a vanilina (essencia de baunilha) encontrada na orquídea Vanilla planifólia e o timol (essência de tomilho) encontrado no orégano.

A maioria dos fenois é sólida, incolor e pouco solúvel ou insolúvel em água.

A nomenclatura dos fenois geralmente segue a seguinte regra:

localização do grupo OH + hidróxi + nome do aromático

Exemplos:


Exemplos de nomenclatura de fenóis
 


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

Curtidas

0

Comentários

0

por Jennifer

Compartilhe: