Isomeria plana de metameria

Isomeria plana por metameria é um tipo específico em que os compostos orgânicos apresentam diferença com relação à posição do heteroátomo.
Duas amidas que apresentam isomeria por metameria entre si

Isomeria plana por metameria é um dos cinco tipos de isomeria plana (os outros são de função, posição, cadeia e tautomeria), na qual também são necessárias a análise e a busca de uma diferença na fórmula estrutural de dois ou mais compostos químicos.

No caso da isomeria plana por metameria, as características que dois ou mais compostos devem apresentar são:

  • Mesma fórmula molecular;

  • Mesma função orgânica;

  • Mesmo tipo de cadeia carbônica (aberta ou fechada);

  • Mesma classificação de cadeia quanto ao tipo de ligações químicas (saturada ou insaturada);

  • Mesma classificação de cadeia quanto à presença de ramificação (normal ou ramificada);

  • Devem ser heterogêneas;

  • Diferença na posição do heteroátomo (seja ele o nitrogênio, o oxigênio, o fósforo ou o enxofre) da cadeia.

Assim, na isomeria plana por metameria, sempre analisamos e buscamos a diferença na posição do heteroátomo na estrutura de dois ou mais compostos orgânicos, como podemos verificar em cada um dos exemplos abaixo:

1º Exemplo: Etil-butilamina e dipropilamina


Fórmulas estruturais de duas aminas

Nesse exemplo, temos duas aminas secundárias, as quais apresentam mesma fórmula molecular (C6H15N), cadeia aberta, cadeia saturada, cadeia normal, cadeia heterogênea e mesma função orgânica.

Podemos afirmar que entre essas aminas existe isomeria plana por metameria porque há uma diferença na posição do nitrogênio:

  • Na etil-butilamina, o nitrogênio (N) está posicionado entre radicais etil (H3C-CH2-) e butil (H3C-CH2-CH2-CH2-);

  • Na dipropilamina, o nitrogênio (N) está posicionado entre radicais propil (H3C-CH2-CH2-).

2º Exemplo: Etanoato de etila e metanoato de propila


Fórmulas estruturais de dois ésteres

Nesse exemplo, temos dois ésteres, os quais apresentam mesma fórmula molecular (C4H8O2), cadeia aberta, cadeia saturada, cadeia normal, cadeia heterogênea e mesma função orgânica.

Podemos afirmar que entre esses ésteres existe isomeria plana por metameria porque há uma diferença na posição do oxigênio:

  • No etanoato de etila, o oxigênio (O) está posicionado entre radicais etil (H3C-CH2-);

  • No metanoato de propila, o oxigênio (O) está posicionado entre radicais metil (H3C-) e propil (H3C-CH2-CH2-).

3º Exemplo: Butóxibutano e Propóxipentano

Nesse exemplo, temos dois éteres, os quais apresentam mesma fórmula molecular (C8H18O), cadeia aberta, cadeia saturada, cadeia normal, cadeia heterogênea e mesma função orgânica.

Podemos afirmar que entre esses éteres existe isomeria plana por metameria porque há uma diferença na posição do oxigênio:

  • No Butóxibutano, o oxigênio (O) está posicionado entre radicais butil (H3C-CH2-CH2-CH2-);

  • No propóxipentano, o oxigênio (O) está posicionado entre radicais propil (H3C-CH2-CH2-) e pentil (H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-).


Fórmulas estruturais de dois éteres

Por Diogo Lopes Dias