Nomenclatura das cadeias ramificadas

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O nome oficial da gasolina, ou isooctano (C8H18), é 2,2,4-trimetilpentano
O nome oficial da gasolina, ou isooctano (C8H18), é 2,2,4-trimetilpentano

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por Diogo

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Por Diogo Dias

A nomenclatura de cadeias ramificadas segue a mesma regra proposta pela União Internacional da Química Pura e Aplicada (IUPAC) que é utilizada para uma cadeia normal, a qual apresenta a seguinte especificação:

Prefixo + infixo + sufixo

  • Prefixo: relacionado ao número de carbonos da cadeia principal;

  • Infixo: relacionado ao tipo de ligações entre os carbonos da cadeia;

  • Sufixo: referente à função orgânica do composto.

No caso da nomenclatura de cadeias ramificadas, o que muda na regra detalhada acima é a necessidade de indicar a posição e o nome da ramificação ou ramificações:

Posição + nome da ramificação + prefixo + infixo + sufixo

Com relação às ramificações, é importante, antes de mais nada, conhecer quais são as ramificações que podem aparecer em uma estrutura ramificada:

  • Metil:

  • Etil:

  • Vinil:

  • Propil:

  • Isopropil:

  • Butil:

  • Sec-butil:

  • Isobutil:

  • Terc-butil:

  • Pentil:

  • Sec-pentil:

  • Isopentil:

  • Terc-pentil:

  • Neo-pentil:

  • Fenil:

  • Benzil:

Entretanto, a utilização dessa regra de nomenclatura de cadeias ramificadas depende de alguns passos fundamentais, os quais são descritos a seguir:

  • 1º Passo: Determinação da cadeia principal

A cadeia principal de uma cadeia ramificada é aquela que apresenta:

  • Maior número possível de carbonos;

  • Maior número possível de radicais;

  • Insaturação (ligação dupla ou tripla);

  • Carbono ligado ao grupo funcional.

Exemplo: Cadeia ramificada

Fórmula estrutural de uma cadeia ramificada
Fórmula estrutural de uma cadeia ramificada

A cadeia ramificada, nesse caso, será a seguinte:

Fórmula estrutural com a cadeia ramificada determinada
Fórmula estrutural com a cadeia ramificada determinada

Nessa cadeia, há a presença da insaturação, do maior número de carbonos possível e do carbono do grupo funcional (OH).

  • 2º Passo: Numeração da cadeia principal

A numeração de uma cadeia principal de uma estrutura ramificada deve iniciar a partir do carbono presente em uma extremidade, seguindo a seguinte ordem de prioridade:

Grupo funcional > Insaturação > Radical

No exemplo abaixo, realizamos a numeração da mesma estrutura, da direita para a esquerda e da esquerda para a direita:

Estrutura ramificada com a numeração da direita para a esquerda
Estrutura ramificada com a numeração da direita para a esquerda

Nessa numeração, a ligação dupla está no carbono 7, o grupo OH no carbono 3, e dois radicais metil estão nos carbonos 3 e 7.

Estrutura ramificada com a numeração da esquerda para a direita
Estrutura ramificada com a numeração da esquerda para a direita

Nessa numeração, a ligação dupla está no carbono 1, o grupo OH no carbono 6, e dois radicais metil estão nos carbonos 2 e 6.

A numeração correta para a cadeia, nesse caso, será da direita para a esquerda (primeira numeração), em razão de a extremidade da direita ser mais próxima do grupo funcional.

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Observação: Essa ordem decrescente de prioridade é valida para quase todas as funções orgânicas, com exceção dos haletos orgânicos, nos quais seguimos a seguinte ordem:

Insaturação > Radical > Grupo funcional

Caso a insaturação ou o grupo funcional estejam em uma mesma posição, seja numerando da direita para a esquerda ou da esquerda para a direita, devemos realizar a somatória das posições de radicais, insaturação e grupo funcional de uma extremidade a outra. Aquela que apresentar a menor somatória será a ordem de numeração correta.

  • 3º Passo: Identificação das ramificações

Nessa estrutura, há a presença de apenas duas ramificações iguais, que é o metil (CH3).

  • 4º Passo: Construção do nome

Estrutura ramificada com a numeração da direita para a esquerda
Estrutura ramificada com a numeração da direita para a esquerda

Nessa estrutura, temos as seguintes características:

  • Posições das ramificações: carbonos de números 3 e 7;

Observação: Quando a cadeia apresentar um mesmo tipo de ramificação em carbonos diferentes, devemos escrever as posições antes do nome da ramificação separadas por vírgula.

  • Nome da ramificação: metil (CH3), porém, como são duas iguais, devemos utilizar o termo di antes do nome da ramificação.

Observação: Sempre que a cadeia apresentar mais de uma ramificação igual, é necessário utilizar prefixos (di para 2, tri para 3, tetra para 4, etc.) antes do nome da ramificação.

  • Prefixo do número de carbonos da cadeia principal: oct (8 carbonos);

  • Infixo: en (por ter uma ligação dupla);

  • Posição da dupla: 7;

  • Sufixo: ol (por ser um álcool).

Portanto, o nome dessa estrutura é 3,7-dimetil-oct-7-en-3-ol.

Em cadeias ramificadas que apresentam mais de uma ramificação, devemos escrever os nomes dessas ramificações em ordem alfabética.

Em caso de cadeias fechadas, devemos atentar para os seguintes detalhes:

  • Primeiro: A cadeia fechada sempre é a cadeia principal.

Cadeia fechada ramificada
Cadeia fechada ramificada

Nesse exemplo, temos uma estrutura cíclica com quatro átomos de carbono, logo ela é a cadeia principal. Com isso, tudo o que estiver externo a ela é uma ramificação, por exemplo, o metil.

  • Segundo: Se a cadeia for ramificada e tiver uma ou mais ramificações, sempre iniciaremos a numeração da cadeia pelo carbono que apresentar o maior número de ramificações, ou pela ramificação que será escrita primeiro segundo a ordem alfabética.

Exemplos de cadeias fechadas ramificadas
Exemplos de cadeias fechadas ramificadas

Na estrutura da esquerda, iniciamos a numeração a partir do carbono que apresenta o radical etil, em razão de o outro radical ser o metil (CH3). Já na estrutura da direita, numeramos a partir do carbono que apresenta dois radicais metil. Portanto, seus nomes seriam, respectivamente, 1-etil-2-metil-ciclobutano e 2-etil-1,1dimetil-ciclobutano.

  • Terceiro: Se a cadeia ramificada for fechada e insaturada, a numeração deve iniciar sempre a partir dos carbonos da insaturação. Dessa forma, eles receberão obrigatoriamente os números 1 e 2. O término da numeração da cadeia será feita de forma a dar o menor número possível ao carbono da ramificação.

Cadeia fechada ramificada insaturada
Cadeia fechada ramificada insaturada

Essa estrutura teve a numeração iniciada no carbono abaixo da dupla para que o outro carbono da dupla recebesse o número 2 e o radical metil estivesse no carbono de posição 3. Portanto, o nome dessa estrutura é 3-metil-ciclobuteno.

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por Diogo

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