Nomenclatura IUPAC

A nomenclatura IUPAC é um conjunto de regras sistemáticas que foram desenvolvidas para se nomear todo e qualquer composto orgânico, seja ele conhecido ou inédito. A nomenclatura IUPAC busca universalizar a linguagem da Química, uma vez que esta é uma ciência praticada em todos os cantos do nosso planeta.

A nomenclatura IUPAC é observada no chamado “Livro Azul” da Química Orgânica, que apresenta as recomendações oficiais da IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada, do inglês International Union of Pure and Applied Chemistry), sendo que a última edição é de 2013. Cada parte do nome de um composto orgânico possui uma referência específica, seja ao número de carbonos, ao tipo de insaturação existente, ao grupo funcional do composto e, ainda, ao tipo de cadeia e às ramificações presentes.

Leia também: Como é feita a nomenclatura dos ácidos?

Resumo sobre nomenclatura IUPAC

• A nomenclatura IUPAC é um conjunto de regras desenvolvidas pela União Internacional de Química Pura e Aplicada para nomear todos os compostos orgânicos existentes.
• Seu objetivo é desenvolver uma linguagem universal entre os profissionais da área de Química, rompendo barreiras de idiomas.
• A nomenclatura IUPAC pode ser consultada no “Livro Azul” da Química Orgânica, desenvolvido pela própria IUPAC.
• A nomenclatura de compostos orgânicos busca traduzir, pelo nome, informações essenciais da estrutura desses compostos, como número de carbonos, presença e modalidade de insaturações, grupos funcionais presentes, tipo de cadeia, além de possíveis ramificações.

O que é nomenclatura IUPAC?

A nomenclatura IUPAC é um conjunto de regras sistemáticas desenvolvidas para nomear qualquer composto orgânico, seja ele existente ou inédito. A ideia da nomenclatura IUPAC é desenvolver e manter uma linguagem universal, permitindo que os profissionais e acadêmicos de Química consigam dialogar, independentemente de seu idioma nativo.

Como fazer a nomenclatura IUPAC?

As regras específicas para a nomenclatura dos compostos orgânicos estão descritas no livro Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names, o chamado “Livro Azul”, cuja última edição data de 2013. O nome oficial de um composto orgânico é dividido, basicamente, em três partes:

• Prefixo: serve para indicar a quantidade de carbonos na cadeia.
• Infixo: serve para indicar a presença de ligações simples, duplas ou triplas na cadeia carbônica.
• Sufixo: serve para indicar a qual função orgânica pertence o composto que está sendo nomeado.

Exemplo:

Vejamos a seguir a estrutura de um composto:

O composto acima representado se chama pentano.

PENTANO

A explicação para o nome é a seguinte:

• Prefixo: PENT-

            Indica que a cadeia carbônica possui 5 átomos de carbono.

• Infixo: -AN-

            Indica que só existem ligações simples entre os átomos de carbono.

• Sufixo: -O

            Indica que o composto orgânico pertence à função hidrocarboneto.

→ Numeração de carbonos das cadeias carbônicas 

a) Grupos funcionais e insaturações:

Quando existem grupos funcionais ligados à cadeia ou a presença de insaturações (ligações duplas e triplas), os carbonos da cadeia devem ser devidamente numerados, pois dessa forma podemos garantir que dois ou mais compostos diferentes possuam nomes diferentes. Vejamos a seguir alguns exemplos.

No caso do hexan-3-ol, o número 3 precede o sufixo “-OL”, ou seja, está relacionado ao que ele indica. O sufixo “-OL” significa que o composto pertence à função álcool, a qual possui o radical hidroxila (OH) como grupo funcional. A numeração da cadeia deve começar do carbono da extremidade mais próxima ao grupo funcional, de modo que ele esteja na posição de menor número possível.

Já na situação do but-1-eno, o número 1 precede o infixo “-EN-”, ou seja, está relacionado ao que ele indica que, nesse caso, é a ligação dupla. Embora a ligação dupla atinja dois carbonos, deve-se utilizar apenas o número do carbono que ela inicia. Mais uma vez, a contagem deve ser iniciada em um carbono da extremidade, de modo que a insaturação esteja na posição com menor número possível.

b) Compostos ramificados:

Existem os casos dos compostos ramificados, os quais possuem radicais ligados à cadeia carbônica. Em uma cadeia ramificada, devemos, antes de mais nada, identificar a cadeia principal, que, dentre as possibilidades existentes, é a maior cadeia.

Vejamos a seguir:

Perceba que para o mesmo composto há a possibilidade de duas cadeias a partir da mesma extremidade, uma em vermelho, com três carbonos, e a outra em azul, com cinco carbonos. Como a cadeia azul possui mais carbonos, ela é a cadeia principal. Todos os carbonos fora da cadeia principal são tratados como ramificações. Portanto, o referido composto possui o seguinte nome:

O número 2 precede o nome do radical (metil) e, assim sendo, indica a sua posição dentro da cadeia principal. A numeração deve ser feita a partir do carbono de extremidade mais próxima à ramificação, de modo que esta possua o menor número de posição possível. Todo radical recebe o sufixo “-IL”, com o prefixo servindo para indicar a quantidade de carbonos presentes. Assim, “metil” é um radical/ramificação de um único carbono.

c) Compostos com cadeias fechadas:

Os compostos orgânicos de cadeia fechada devem iniciar seu nome com o prefixo “CICLO-”. Vejamos o caso a seguir:

Sendo uma cadeia fechada de cinco carbonos, inicia-se com o prefixo “CICLO-”, seguido do termo “PENT-” para indicar cinco carbonos, “-AN-” para indicar que só há ligações simples entre carbonos e o sufixo “-O” para indicar que se trata de um hidrocarboneto.

Veja também: Como é feita a nomenclatura dos óxidos?

Ordem das nomenclaturas

Os compostos orgânicos podem se tornar cada vez mais complexos e, portanto, em alguns, há a necessidade de se estabelecer algumas regras de prioridade na construção do nome oficial.

• Regra nº 1

Os grupos funcionais possuem prioridade sobre as insaturações, e estas possuem prioridade sobre as ramificações no quesito de numeração de carbonos da cadeia.

A numeração deve ser feita de modo que o grupo funcional (NH₂) esteja numa posição de número menor, pois tem prioridade sobre a ramificação. Portanto, a numeração correta é a que gera o nome 5-metil-hexan-2-amina, onde o grupo NH₂ fica na menor posição.

• Regra nº 2

Grupos funcionais, insaturações e ramificações devem ser numerados de modo que estejam nas posições de menor número.

Ao se observar o composto anteriormente representado, podemos ver duas possibilidades de nome: 2,4,4-trimetilpentano ou 2,2,4-trimetilpentano.

O nome correto é o segundo, 2,2,4-trimetilpentano, pois as ramificações estão no menor número possível, uma vez que 2 é menor que 4. Outra forma de se chegar a esse consenso é somando os números das posições: 2 + 4 + 4 é igual a 10, enquanto 2 + 2 + 4 é igual a 8; como 8 é menor que 10, então a nomenclatura correta 2,2,4-trimetilpentano.

• Regra nº 3

Havendo mais de um tipo de ramificação, estas devem ser colocadas em ordem alfabética no nome oficial.

A ramificação “etil” deve ser nomeada antes da ramificação “metil”, uma vez que a letra E vem antes da letra M no alfabeto. Contudo, deve-se atentar que os prefixos numéricos “di-”, “tri-”, “tetra-” etc., não contam para ordem alfabética (apenas “iso-”), conforme é possível ver no exemplo a seguir:

• Regra nº 4

Se uma cadeia carbônica tiver mais de uma possibilidade de cadeia principal, deverá ser escolhida aquela que possua um maior número de ramificações.

A nomenclatura oficial para a cadeia descrita é 3-etil-2-metilpentano, uma vez que, nessa configuração, a cadeia apresenta duas ramificações (metil no carbono de número 2 e etil no carbono de número 3).

• Regra nº 5

As insaturações e grupos funcionais devem ser colocados na cadeia principal, mesmo que esta não seja a maior.

O nome adequado para a cadeia representada anteriormente é 2-etilbut-1-eno, mesmo havendo a possibilidade de uma cadeia maior. Isso porque se deve buscar colocar insaturações ou grupo funcionais, sempre que possível, na cadeia principal.

• Regra nº 6

As cadeias fechadas possuem prioridade sobre as cadeias abertas, independentemente do tamanho. Observando a figura abaixo, perceba que, apesar de a parte aberta ter mais carbonos (quatro, ao todo), a cadeia principal é a cadeia fechada (ciclopropano).

Tabela da nomenclatura IUPAC

• Tabela 1 — Prefixos para cadeias carbônicas

• Tabela 2 — Infixos para cadeias carbônicas

• Tabela 3 — Sufixos para cadeias carbônicas

Saiba mais: Fórmula estrutural x fórmula molecular — qual a diferença?

Exercícios resolvidos sobre nomenclatura IUPAC

Questão 1. (UECE Específicas 2ª Fase 2º Dia/2025.2).

O composto 3-etil-4-metilpent-2-eno é um hidrocarboneto insaturado que apresenta ramificações em sua cadeia principal. Com base na nomenclatura da IUPAC, assinale a alternativa que apresenta corretamente a fórmula molecular correspondente a esse composto.

1. C₈H₁₄
2. C₇H₁₂
3. C₇H₁₄
4. C₈H₁₆

Resposta: Letra D.

Pela nomenclatura oficial, trata-se de um composto com 5 carbonos na cadeia principal, possuindo uma ligação dupla no carbono de número 2 dessa cadeia principal. Além disso, ligam-se um radical etil ao carbono 3 e um radical metil ao carbono 4. Temos, portanto, a seguinte estrutura:

Assim, podemos concluir que sua fórmula molecular é C₈H₁₆.

Questão 2. (UERJ/2023).

Considere a reação química representada abaixo, utilizada para produzir determinado desinfetante.

O nome do reagente orgânico presente nessa reação é:

1. etanol.
2. propanona.
3. ácido etanoico.
4. propanoato de metila.

Resposta: Letra C

O reagente orgânico é o ácido carboxílico, pois é possível perceber o grupo funcional carboxila (−COOH). Como o mesmo possui apenas dois carbonos na cadeia principal, seu nome oficial, segundo a IUPAC, é ácido etanoico.

Fontes

FAVRE, H. A.; POWELL, W. H.; MOSS, G. P. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Londres: Royal Society of Chemistry, 2013.