Ácidos carboxílicos

Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos oxigenados que possuem a presença do grupo carboxila, que se trata de uma carbonila diretamente ligada a uma hidroxila. Os ácidos carboxílicos, segundo a Iupac, devem apresentar o sufixo -oico em sua nomenclatura oficial. Tais compostos são os principais ácidos da Química Orgânica.

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Resumo sobre os ácidos carboxílicos

• Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos oxigenados que apresentam a presença do grupo carboxila.
• A carboxila é formada pela junção da carbonila com a hidroxila.
• Ácidos carboxílicos apresentam o sufixo -oico em sua nomenclatura oficial.
• São os principais ácidos da Química Orgânica.
• Desempenham funções importantes em nosso corpo, estando presentes na constituição de ácidos graxos e também para a formação de proteínas, por meio dos aminoácidos.

O que são ácidos carboxílicos?

Ácidos carboxílicos são compostos orgânicos oxigenados que possuem a estrutura RCOOH (ou RCO₂H). Assim sendo, possuem como grupo funcional a carboxila, localizada na extremidade da cadeia, que é a junção de um grupo carbonila (C=O) com o grupo hidroxila (OH).

Nomenclatura dos ácidos carboxílicos

Todo ácido carboxílico, segundo a União Internacional de Química Pura e Aplicada (Iupac), deve iniciar seu nome oficial com a palavra ácido e apresentar o sufixo -oico na cadeia principal. O átomo de carbono do grupo carboxila é sempre o de número 1.

Alguns ácidos carboxílicos carregam nomes vulgares, derivados de palavras latinas ou gregas, que indicam a sua fonte natural. É o caso dos seguintes ácidos:

• Ácido metanoico, que pode ser chamado de ácido fórmico (do latim formica, que significa formiga).
• Ácido etanoico, que pode ser chamado de ácido acético (do latim acetum, que significa vinagre).
• Ácido butanoico, que pode ser chamado de ácido butírico (do latim butyrum, que significa manteiga), um dos compostos responsáveis pelo odor da manteiga rançosa.
• Ácido pentanoico, que pode ser chamado de ácido valérico (por conta da sua fonte natural, a valeriana, uma erva perene).
• Ácido hexanoico, que pode ser chamado de ácido caproico (do latim caper, que significa cabra), uma vez que é associado ao odor das cabras.
• Ácido octadecanoico, que pode ser chamado de ácido esteárico (do grego stear, que significa sebo).

Desses nomes vulgares, a utilização de ácido fórmico e de ácido acético é ainda bem difundida entre os químicos e demais cientistas e, por conta disso, são aceitos pela Iupac como forma alternativa e substitutiva de nomenclatura.

Principais características dos ácidos carboxílicos

Os ácidos carboxílicos mais simples, quando apresentam apenas uma única carboxila e cadeia saturada, apresentam fórmula geral do tipo C_nH_2nO₂. Entretanto, é possível a existência de ácidos policarboxílicos, que apresentam dois ou mais grupos carboxila. O mais conhecido é o EDTA, acrônimo para ácido etilenodiaminotetraacético, cuja estrutura é a que se segue:

Os ácidos carboxílicos são também o grupo base de uma grande família de compostos, que podem ser chamados de compostos de acila ou derivados de ácidos carboxílicos, os quais podemos citar os cloretos de acila, os anidridos de ácido, os ésteres e as amidas. Tais compostos diferem dos ácidos carboxílicos apenas em relação ao grupo ou átomo que está ligado à carbonila.

Quimicamente, os grupos ligados à carbonila (que possuem um carbono altamente positivo) podem ser substituídos por outro nucleófilo (espécies negativas).

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Propriedades dos ácidos carboxílicos

Os ácidos carboxílicos são substâncias de alto caráter polar, o qual vai diminuindo conforme a cadeia carbônica aumenta. Suas moléculas podem formar ligações de hidrogênio entre si e com a água.

Por isso, ácidos carboxílicos possuem um alto ponto de ebulição quando comparados aos hidrocarbonetos de tamanho semelhante, graças à formação de ligações de hidrogênio intermoleculares, as quais ocorrem como consequência dos grupos carboxila. Esse ponto de ebulição também irá crescer com o aumento da cadeia, graças ao aumento da intensidade das interações do tipo dipolo induzido-dipolo induzido, que ocorrem na parte apolar da cadeia.

Ácidos carboxílicos de baixa massa molecular, onde o caráter polar ainda é muito significativo, são solúveis em água. Obviamente que, com o aumento da cadeia carbônica e o consequente aumento do caráter apolar, essa solubilidade diminui.

Os ácidos carboxílicos, como o próprio nome deixa em evidência, são moléculas que apresentam caráter ácido, cuja reação de ionização é demonstrada a seguir.

Boa parte dos ácidos carboxílicos não substituídos possuem valores de K_a na faixa de 10⁻⁴ a 10⁻⁵ (pK_a de 4 a 5). Vale lembrar que quanto maior o K_a (e, consequentemente, menor o pK_a), mais ácida é a espécie. A água, para efeito de comparação, possui um pK_a próximo a 16. Essa acidez dos ácidos carboxílicos, portanto, pode ser aumentada ou diminuída a depender das substituições existentes na cadeia, conforme estabelecido pelo efeito indutivo.

Grupos muito eletronegativos, como halogênios, são chamados de grupos puxadores de elétrons, ou seja, capazes de retirar densidade eletrônica da ligação OH e, consequentemente, facilitarem a produção de íons H⁺ em solução.

Por outro lado, o efeito indutivo não é transmitido de forma tão eficiente por meio das ligações covalentes e, dessa forma, a localização do grupo puxador de elétron influencia diretamente na acidez: quanto mais próximo ele estiver da carboxila, maior a sua influência.

Ácidos carboxílicos no corpo humano

Um causo recente associado à presença de ácidos carboxílicos no corpo foi a observação de que indivíduos com maior presença de ácidos carboxílicos na pele são mais propensos a atrair mosquitos.

Todos os seres humanos produzem ácidos carboxílicos na pele através do sebo presente nela. Tal sebo acaba sendo utilizado como substrato para milhões de microrganismos benéficos, os quais colonizam a nossa pele e produzem ainda mais ácido carboxílico. Em quantidades elevadas, o ácido carboxílico pode então produzir um odor específico, que acaba atraindo mosquitos em busca de sangue.

Outro ácido carboxílico associado à nossa pele é o ácido hialurônico. Tal composto é produzido pelo nosso corpo para manter a hidratação das células que ficam nas camadas mais profundas de nossa pele, além de ajudar na sustentação e no preenchimento do tecido. Porém, conforme envelhecemos, o corpo vai diminuindo a produção do ácido hialurônico e, como consequência, a pele perde firmeza e elasticidade.

Assim, é comum a aplicação de ácido hialurônico sintético, como na forma de um gel a ser injetado na pele do rosto, para intensificar a hidratação, dar volume a áreas mais flácidas, além de suavizar linhas de expressão.

Contudo, quando falamos da relação entre ácidos carboxílicos e o nosso corpo, não podemos deixar de citar os que possuem grande influência sobre atividades biológicas e estão presentes no nosso corpo, que são os ácidos graxos (que servirão para formar lipídeos) e os aminoácidos (que servirão para formar peptídeos e proteínas).

1. Ácidos graxos

Os ácidos graxos são os componentes majoritários dos triacilgliceróis (ou triglicerídeos), fosfolipídeos e outros lipídeos complexos. Acabam sendo os maiores contribuintes para a gordura presente na dieta de seres humanos, podendo ser adquiridos por meio de diferentes alimentos, os quais terão diferentes níveis de ácidos graxos.

O principal papel metabólico dos ácidos graxos é atuar como fonte de energia, consequência de sua oxidação. Assim, são uma boa fonte de energia e podem ser utilizados para a geração pela maioria dos tecidos aeróbicos, mas não pelo cérebro, sendo uma alternativa à glicose. Em termos funcionais, os ácidos graxos são os componentes das membranas celulares fosfolipídicas.

Os ácidos graxos podem ser divididos em quatro categorias gerais: saturados, monoinsaturados, poli-insaturados e trans. Os ácidos graxos saturados e trans são associados ao maior risco de doença cardíaca coronária e efeitos nocivos aos níveis de colesterol.

Existem alguns ácidos graxos que são considerados essenciais, uma vez que não são produzidos em nosso corpo, sendo necessária sua aquisição via alimentação, e desempenham importantes funções celulares. Destacamos como ácidos graxos essenciais os ácidos graxos poli-insaturados ômega 3 (ácido linolênico, ácido eicosapentaenoico, ácido decosa-hexaenoico) e ômega 6 (ácido linoleico e ácido araquidônico). Ácidos graxos poli-insaturados não impactam negativamente em eventos cardiovasculares, além de serem benéficos para pessoas com fibrose cística e apresentarem efeito protetor contra demência.

O Comitê de Nutrição da Associação Americana do Coração sugere que não mais que 30% das calorias diárias de uma pessoa venha do consumo de gorduras. Desse consumo, menos de 7% das calorias totais devem vir de ácidos graxos saturados e menos de 1% deve vir de ácidos graxos trans.

2. Aminoácidos

Os aminoácidos são moléculas de função mista, contendo um grupo amina e um grupo ácido carboxílico. A ligação de diversos aminoácidos, via reações de polimerização, com conseguinte formação das chamadas ligações peptídicas, forma os peptídeos e as proteínas.

Os peptídeos são classificados em dipeptídeos (quando apresentam apenas duas moléculas de aminoácidos ligadas), tripeptídeos (quando apresentam três moléculas de aminoácidos ligadas), oligopeptídeos (quando apresentam de quatro a dez moléculas de aminoácidos ligadas) e polipeptídeos (quando o número de moléculas de aminoácidos ligadas é maior que nos casos anteriores).

As proteínas são polipeptídeos feitos de 40 a 40 mil aminoácidos, sendo essenciais para diversas funções nos sistemas vivos. São conhecidas mais de 28 milhões de proteínas. As proteínas podem ser classificadas em fibrosas, que possuem formato alongado e são insolúveis em água, e em globulares, que apresentam um formato próximo do esférico, sendo mais solúveis em água. As proteínas estruturais são fibrosas, enquanto boa parte das enzimas são globulares.

A tabela a seguir traz os exemplos de algumas proteínas e suas funções nos sistemas vivos.

Assim como os ácidos graxos, também existem os aminoácidos essenciais, os quais necessitam ser obtidos pelos seres humanos via alimentação, uma vez que não podem ser sintetizados ou, ao menos, não em quantidades suficientes.

Ácidos carboxílicos no dia a dia

Um dos ácidos carboxílicos mais fáceis de entrarmos em contato no nosso dia a dia é o ácido etanoico (ácido acético), que é o composto majoritário do vinagre. Aliás, o próprio nome “acético” deriva do latim “acetum”, que significa vinagre.

O ácido etanoico também é muito usado na produção de plásticos de celulose e também na síntese de ésteres, como é o caso do ácido acetilsalicílico, um éster do ácido salicílico, que é comercializado sob o nome de aspirina. Outro medicamento conhecido e amplamente utilizado que pertence à classe dos ácidos carboxílicos é o ibuprofeno, um anti-inflamatório não esteroidal.

Ao pegarmos alguns alimentos, é possível enxergarmos o seguinte dizer: acidulante INS 330. Essa substância, na verdade, é o ácido cítrico, muito empregado na indústria de líquidos e alimentos como conservante natural, graças ao seu poder antioxidante. Além disso, é também, obviamente, um acidulante, além de flavorizante, sequestrante e regulador da acidez. Assim, atua como estabilizante em laticínios, auxilia na manutenção do pH ideal na produção de doces, realça o sabor de refrigerantes, impede que íons metálicos alterem a cor dos líquidos, impede a proliferação de microrganismos, além de combater o surgimento de manchas, cheiros e sabores desagradáveis em peixes e frutos do mar.

No campo da dermatologia, temos os ácidos carboxílicos conhecidos como AHA (alfa-hidroxiácidos), BHA (beta-hidroxiácidos), LHA (lipo-hidroxiácidos) e PHA (poli-hidroxiácidos), que são utilizados como esfoliantes químicos e, dessa forma, auxiliam no processo de renovação da pele, suavizando sinais e linhas finas, minimizando manchas, uniformizando a pele, além de ajudar com a acne, melhorar a textura, dar viço, entre outros.

A tabela a seguir traz alguns exemplos de hidroxiácidos.

Já os ácidos graxos, como o ácido palmítico e o ácido esteárico, são empregados na confecção de sabões, cosméticos, fármacos e velas. O ácido acrílico é o precursor do polímero poliacrilato e resinas acrílicas.

Sais de ácidos carboxílicos

Sais de ácidos carboxílicos são derivados de ácidos carboxílicos, possuindo o sufixo -oato ao invés de -oico em sua nomenclatura oficial. O ânion desse sal é proveniente do ácido carboxílico, sendo chamado de carboxilato. É o caso, por exemplo, do etanoato (ou acetato) de sódio, CH₃COONa, produzido por meio da reação entre ácido etanoico (ou acético) e hidróxido de sódio.

A importância da utilização de sais de ácidos carboxílicos é que eles são mais solúveis em água, dado à presença da parte iônica na molécula. E isso, inclusive, serve até para sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa, os quais adquirem caráter anfifílico (solúveis em solventes polares e apolares ao mesmo tempo). Por conta disso, sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa são os principais ingredientes do sabão, do detergente e do shampoo.

Outro aspecto importante é que é possível fazer a conversão de um ácido carboxílico insolúvel em água em um sal de ácido carboxílico solúvel em água.

Isso é muito útil para a indústria farmacêutica, pois permite a confecção de fármacos com maior absorção pelo nosso corpo. Além disso, sais de ácido carboxílico apresentam, em comparação ao seu ácido formador, maiores temperaturas de fusão e ebulição, por consequência das fortes interações iônicas, o que facilita o transporte e a estabilidade do fármaco.

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Exercícios resolvidos sobre ácidos carboxílicos

Questão 1. (Mackenzie – Manhã/2025) Uma pesquisa alemã buscou explicar os motivos responsáveis pela mudança no odor do corpo humano, na passagem da infância para a adolescência.

Segundo a pesquisa, além da produção dos hormônios aldostrenona e andostrenol na puberdade, jovens de 14 a 18 anos se diferenciam por produzirem mais ácido dodecanoico, cujo odor é associado a cera e sabão; ácido 4-etiloctanoico, cujo aroma é nauseante e associado a bodes; e alfa-isometiliona que possui aroma de violeta.

Assinale a opção que indica a estrutura química que representa o composto responsável pelo aroma nauseante descrito.

Resposta: Letra B.

Os ácidos carboxílicos possuem o grupo carboxila (COOH). O carbono da carboxila, inclusive, é o carbono de número 1 de todo ácido carboxílico. Assim, o ácido 4-etiloctanoico é um ácido carboxílico de oito carbonos, com o radical etil (que possui dois carbonos) ligado ao carbono 4.

Questão 2. (Enem 2024) Os pesticidas naturais vêm sendo utilizados no controle de pragas e doenças agrícolas como substituintes de pesticidas sintéticos tradicionais, por serem menos nocivos ao ambiente, biodegradáveis e minimizarem custos e riscos relativos à lavoura. Por exemplo, os compostos 1 e 2 estão envolvidos nas respostas de defesa das plantas. Os grupos funcionais presentes nesses compostos são importantes para suas propriedades no controle de pragas.

PINTO-ZEVALLOS, D.M.: ZARBIN, P H. G. A química na agricultura: perspectivas para o desenvolvimento de tecnologias sustentáveis. Química Nova, n. 10. 2013 (adaptado).

Qual é a função orgânica correspondente ao grupo funcional comum presente nesses dois compostos?

1. Ácido carboxílico.
2. Cetona.
3. Alcano.
4. Álcool.
5. Fenol.

Resposta: Letra A.

Em ambas as estruturas é possível observar o grupo funcional carboxila (COOH), típico dos ácidos carboxílicos.

Fontes

PACHECO, Denis. Cientistas desvendam por que algumas pessoas atraem mais mosquitos do que outras. Jornal da USP, São Paulo, 11 abr. 2022. Disponível em: https://jornal.usp.br/atualidades/cientistas-desvendam-por-que-algumas-pessoas-atraem-mais-mosquitos-do-que-outras/. Acesso em: 24 abr. 2026.

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