Nomenclatura dos ácidos carboxílicos

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A União Internacional da Química Pura e Aplicada estabelece uma regra específica para a nomenclatura dos ácidos carboxílicos.

A nomenclatura dos ácidos carboxílicos, assim como a da grande maioria dos compostos orgânicos, segue um padrão estabelecido pela IUPAC e é baseada na seguinte regra:

Ácido + prefixo + infixo + oico

a) Prefixo

O prefixo utilizado na nomenclatura dos ácidos carboxílicos está relacionado com a quantidade de carbonos presentes na cadeia principal.

  • 1 carbono: Met-

  • 2 carbonos: Et-

  • 3 carbonos: Prop-

  • 4 carbonos: But-

  • 5 carbonos: Pent-

  • 6 carbonos: Hex-

  • 7 carbonos: Hept-

  • 8 carbonos: Oct-

  • 9 carbonos: Non-

  • 10 carbonos: Dec-


b) Infixo

O infixo utilizado na nomenclatura dos ácidos carboxílicos está relacionado com o tipo de ligação presente na cadeia principal.

  • Apenas ligações simples: -an-

  • Uma ligação dupla: -en-

  • Uma ligação tripla: -in-

  • Duas ligações duplas: -dien-

Confira abaixo alguns exemplos de aplicação da regra de nomenclatura dos ácidos carboxílicos:

Exemplo 1: Ácido de cadeia normal

Exemplo de uma cadeia normal de um ácido carboxílico
Exemplo de uma cadeia normal de um ácido carboxílico

Na cadeia do ácido acima, temos a presença de quatro átomos de carbono (prefixo but-) e apenas ligações simples (infixo -an-), logo, seu nome oficial é ácido butanoico.

Exemplo 2: Ácido com duas carboxilas

Exemplo de cadeia de um ácido carboxílico com duas carboxilas
Exemplo de cadeia de um ácido carboxílico com duas carboxilas

Na cadeia do ácido acima, temos a presença de três átomos de carbono (prefixo prop-), apenas ligações simples (infixo -an-) e duas carboxilas (sufixo -dioico), logo, seu nome oficial é ácido propanodioico.

Exemplo 3: Ácido com cadeia insaturada

Exemplo de uma cadeia insaturada de um ácido carboxílico
Exemplo de uma cadeia insaturada de um ácido carboxílico

Um ácido carboxílico será insaturado quando, entre os carbonos, existir pelo menos uma ligação pi, ou seja, se o ácido possuir uma ou duas ligações duplas, ou uma ligação tripla.

No ácido em questão, temos uma cadeia normal com cinco átomos de carbono (exige a utilização do prefixo pent-) e uma ligação dupla no carbono 3 (exige o infixo -en-). Assim, o nome desse ácido carboxílico é ácido pent-3-enoico.

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Obs.: A numeração da estrutura sempre se inicia pelo carbono da carboxila.

Exemplo 4: Ácido com cadeia ramificada

Exemplo de cadeia ramificada de um ácido carboxílico
Exemplo de cadeia ramificada de um ácido carboxílico

Como esse ácido apresenta uma cadeia ramificada, o primeiro passo é determinar sua cadeia principal, que deverá apresentar o carbono do grupo funcional e o maior número possível de carbonos (no caso, sete carbonos / prefixo hept-), como podemos observar na imagem abaixo:

Ao determinar a cadeia principal, que apresenta apenas ligações simples entre os carbonos do ácido carboxílico (infixo -an-), percebemos que existem ligados a ela os radicais etil (H3C-CH2) e metil (CH3), os quais estão nas posições 2 e 3, respectivamente. Essas posições são determinadas pela numeração da cadeia principal, iniciada a partir do carbono da carboxila.

Assim, considerando todas essas características, o nome desse ácido carboxílico é 3-etil-2-metil-heptanoico.

Veja também: Nomenclatura das cadeias ramificadas

Exemplo 5: Composto com cadeia aromática

Fórmula estrutural do benzeno
Fórmula estrutural do benzeno

Quando o composto apresenta um aromático, como o benzeno, a nomenclatura do ácido carboxílico apresenta as seguintes particularidades:

  • O grupo carboxila sempre estará anexado ao aromático;

  • Na nomenclatura, levamos em consideração o nome do aromático acrescido do termo -oico. Por exemplo, no caso do benzeno, benzoico;

Fórmula estrutural de um ácido carboxílico aromático (ácido benzoico)
Fórmula estrutural de um ácido carboxílico aromático (ácido benzoico)

  • O carbono do aromático ligado ao carbono da carboxila sempre será o carbono 1 da cadeia. Caso ele apresente uma ramificação, continuaremos a numeração de forma a fornecer o menor número possível ao radical.

Assim, no composto aromático acima, temos o metil no carbono 3 e o benzeno como aromático. Logo, o nome desse ácido carboxílico é ácido 3-metil-benzoico.

O ácido acético é um tipo de ácido carboxílico
O ácido acético é um tipo de ácido carboxílico
Por Diogo Lopes Dias

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