Alcadienos

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 O isopreno é um alcadieno que se une para formar o poli-isopreno, principal constituinte da borracha usada para fabricar os produtos acima
O isopreno é um alcadieno que se une para formar o poli-isopreno, principal constituinte da borracha usada para fabricar os produtos acima

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Por Jennifer Rocha

Os alcadienos ou simplesmente dienos são hidrocarbonetos (formados somente por átomos de carbono e hidrogênio) de cadeia aberta com duas ligações duplas entre carbonos.

Existem três tipos de alcadienos: isolados, acumulados e conjugados. Veja cada caso:

* Dienos isolados: As ligações duplas estão separadas entre si por pelo menos duas ligações simples, que estão isoladas uma da outra. Exemplo:

H2C = CH — CH2 — CH = CH2.

* Dienos acumulados: As duas ligações duplas saem de um único carbono da cadeia.

Exemplo: H3C — HC = C = CH — CH3.

* Dienos conjugados: As ligações duplas estão intercaladas por uma ligação simples.

Exemplo: H2C = CH — CH = CH — CH3.

A fórmula geral dos alcadienos é dada por: CnH2n -2, em que “n” é um número inteiro positivo. Por exemplo, se n = 3, então a fórmula molecular é C3H4 e a fórmula estrutural é H2C = C = CH2. Mas essa fórmula geral é a mesma dos alcinos, o que significa que os dienos formam isômeros de função com os alcinos. No caso da fórmula C3H4, o isômero alcino correspondente é 

A nomenclatura dos dienos é igual à dos alcenos, com a única diferença de que, em vez de uma ligação dupla, há duas, então, o infixo é “dien” no lugar de “en”. Além disso, a localização das duas insaturações deve ser colocada antes de “dien”, e a numeração da cadeia principal deve ser feita a partir dos menores números possíveis nas ligações duplas.

Exemplos:

H2C = C = CH2: propadieno (acrescentou-se o “a” depois do prefixo “prop” para a palavra apresentar boa sonoridade);

H2C = CH — CH2 — CH = CH2: pent-1,4-dieno

H3C — HC = C = CH — CH3: pent-2,3-dieno

H2C = CH — CH = CH — CH3: pent-2,4-dieno

Ramificados:

         CH3
           |
H2C = C — CH = CH2: 2-metilbut-1,3-dieno

 

                                CH3
                                  |

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CH3 — CH2 — CH = CH — CH — CH = CH2: 3-metil-hept-1,4-dieno

Na natureza não existem alcadienos simples, mas eles são produzidos em indústrias petroquímicas para serem destinados para a fabricação de polímeros e borrachas sintéticas.

O isopreno (2-metilbut-1,3-dieno) é o alcadieno de maior importância, pois ele pode unir-se de diversas formas para formar os terpenos.


Fórmula do isopreno (2-metil-but-1,3-dieno)

Os terpenos são importantes em três sentidos principais:

* Óleos essenciais: Os terpenos estão presentes em óleos essenciais extraídos de sementes, flores, raízes, folhas, madeira, cascas de frutas, entre outros. Eles possuem cheiro muito agradável e são usados em cosméticos e perfumes.

Um exemplo é o limoneno encontrado na casca do limão e da laranja mostrado a seguir:


Limoneno – óleo extraído da casca do limão ou da laranja

* Cores: A cor alaranjada tão intensa da cenoura e de outros vegetais ocorre pela presença do betacaroteno, um terpeno capaz de absorver a cor verde-azulada, que tem comprimentos de onda entre 400 e 500 nm e reflete a sua cor complementar, que é o amarelo-alaranjado. Ela consegue absorver esses comprimentos de onda exatamente porque tem duplas ligações conjugadas, sendo assim, os elétrons têm uma mobilidade maior, o que, nesse caso, corresponde ao comprimento de onda do verde-azulado.


O betacaroteno é o responsável pela cor da cenoura

* Borracha: o látex das seringueiras contém um polímero natural chamado de poli-isopreno, pois é resultado da adição sucessiva de várias unidades de isopreno. Essa seiva é extraída e usada na produção da borracha natural.


O látex extraído da seringueira para fazer a borracha possui o poli-isopreno como principal constituinte






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