Sal de amônio quaternário

Sal de amônio quaternário é o nome dado à função orgânica nitrogenada que possui como característica um cátion quaternário (apresenta quatro ligantes) ligado a um ânion qualquer, como podemos observar a seguir:

Fórmula estrutural geral de um sal de amônio quaternário

O cátion amônio (NH₄⁺) apresenta quatro hidrogênios ligados ao nitrogênio, e, quando ligado a um ânion, forma um sal. No caso do sal de amônio quaternário, a diferença é que esses hidrogênios são substituídos por radicais alquila (derivados de hidrocarbonetos de cadeia aberta) ou arila (derivados de aromáticos).

Propriedades ou características

• São sólidos cristalinos à temperatura ambiente;

• São compostos iônicos, o que faz com que se apresentem na forma de cristais, cujas unidades iônicas interagem por forças dipolo-dipolo (o cátion de um interage com o ânion de outro) bem intensas;

• Possuem elevados pontos de fusão e ebulição por causa das interações entre suas as unidades iônicas;

• Só dissolvem em água se o ânion apresentado por eles for um halogênio (cloro, flúor, bromo, iodo);

• Possuem densidade menor que a da água;

• Apresentam sabor salino característico;

• Não possuem odor.

Síntese (formação)

Os sais de amônio quaternário são produzidos quando uma amina terciária é misturada a um agente de quaternização (substância que submete o nitrogênio à realização de quatro ligações) e ocorre a substituição de um ou mais hidrogênios por radicais (R) alquila ou arila.

Equação representando a formação de um sal de amônio quaternário

Obs.: Os agentes de quaternização geralmente são haletos orgânicos (RX) ou sulfatos orgânicos, isto é, compostos orgânicos que apresentam radicais ligados ao grupo sulfato-SO₄.

Regra de nomenclatura da IUPAC

Para fazer a nomenclatura de um sal de amônio quaternário de acordo com a orientação da União Internacional da Química Pura e Aplicada (IUPAC), deve-se escrever:

Nome do ânion

+

de

+

nome dos radicais (em ordem alfabética)

+

amônio

A seguir, um exemplo de aplicação da regra de nomenclatura para um sal de amônio quaternário:

Exemplo da estrutura de um sal de amônio quaternário

O sal de amônio representado acima apresenta os seguintes componentes:

• Radical butil (-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃);

• Radical etil (-CH₂-CH₃);

• Radical metil (CH₃);

• Radical propil (-CH₂-CH₂-CH₃);

• Ânion sulfato (SO₄^-2).

Assim, o nome do composto seguindo a regra de nomenclatura será:

Sulfato de butil-etil-metil-propilamônio

Aplicações

Uma das aplicações mais comuns dos sais de amônio quaternário é promover a maciez em tecidos ou fios de cabelo, que se tornam carregados negativamente pela ação de produtos de limpeza (sabões, xampus, etc.). Como alguns sais de amônio possuem radical de cadeia longa, o que torna sua cadeia apolar, isso neutraliza a carga negativa provocada por esses produtos.

O condicionador é um produto que apresenta um sal de amônio quaternário

Além disso, os sais de amônio são emulsionantes, o que faz deles importantes na produção de:

• Lubrificantes;

• Loções e emulsões corporais;

• Cosméticos em geral.

O creme para as mãos é um exemplo de aplicação de sal de amônio quaternário