Aldeídos

Aldeídos são uma função orgânica caracterizada pela presença de grupo carbonila (C=O) na extremidade de uma cadeia carbônica cujo carbono possui um ligante hidrogênio.
Estrutura do aldeído metanal ao lado de frasco de vidro com peça embebida em formol.

Aldeídos são uma função orgânica caracterizada pela presença de grupo carbonila (C=O) na extremidade de uma cadeia carbônica. O carbono da carbonila deve possuir um ligante hidrogênio, formando o grupamento aldoxila (-CHO), típico de aldeídos.

Os aldeídos são espécies reativas, polares e inflamáveis. Uma das suas principais características são seus aromas, que variam em função do tamanho da cadeia carbônica. Aldeídos de cadeia curta possuem cheiro irritante. Conforme aumenta-se o número de carbonos na cadeia, os aromas se tornam mais adocicados e agradáveis.

Em razão dessa característica, aldeídos são utilizados no desenvolvimento de perfumes e produtos aromáticos. Também são utilizados na síntese de polímeros bem como na fabricação de produtos químicos, fármacos, fungicidas e agentes de conservação.

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Resumo sobre aldeídos

  • Aldeídos são uma função orgânica definida pela presença do grupo carbonila (C=O), com átomo de carbono contendo ao menos um ligante hidrogênio.
  • O grupo funcional característico dos aldeídos é chamado aldoxila (-CHO)
  • Aldeídos são reativos, polares e inflamáveis.
  • São substâncias conhecidas pelas fragrâncias associadas.
  • Aldeídos de cadeia curta possuem cheiros irritantes e desagradáveis.
  • Aldeídos de cadeia mais longa possuem aromas agradáveis e adocicados.
  • A indústria de perfumes e fragrâncias utiliza muito os aldeídos.
  • Outras aplicações dos aldeídos são na fabricação de polímeros, de produtos químicos, de agentes de conservação, entre outros.

Videoaula sobre os aldeídos

Características dos aldeídos

Aldeído é uma função orgânica caracterizada pela presença de um grupo carbonila (C=O) cujo carbono também está ligado a um átomo de hidrogênio, formando o grupamento -CHO, denominado aldoxila ou formila.

O grupo funcional aldeído (-CHO) sempre está localizado na extremidade da cadeia carbônica.

Aldeídos queimam com facilidade e têm caráter polar. Suas propriedades se alteram levemente com o aumento da cadeia carbônica, como o odor e o estado físico. Aldeídos de cadeia curta costumam apresentar odor irritante, que se torna mais agradável com o aumento de átomos da cadeia. Aldeídos podem ser sólidos, líquidos ou gasosos, a depender do número de carbonos.

Aldeídos são muito reativos, sofrendo diversos tipos de reações químicas, inclusive reações de polimerização, originado polímeros de condensação.

Nomenclatura dos aldeídos

A nomenclatura para os aldeídos segue as regras da Iupac (International Union of Pure and Applied Chemistry), considerando o início do nome como o prefixo indicativo da quantidade de carbonos na cadeia, seguido do infixo, responsável por identificar a natureza das ligações entre carbonos. Por fim, o sufixo identifica o grupo funcional da molécula. No caso dos aldeídos, usa-se o sufixo -al.

Veja alguns exemplos:

Estrutura

Nome

Metanal

4-etil-haxanal

But-2-enal

2,7-dimetil-oct-2,6-dienal

Aplicação dos aldeídos

Os aldeídos têm inúmeras aplicações industriais. Alguns deles são usados como agentes de preservação e conservação, por isso são empregados em processos de curtimento e embalsamento. Também participam da composição de fungicidas e inseticidas para plantas.

Aldeídos estão envolvidos na produção de alguns polímeros, como a baquelite (material rígido que compõe o cabo de panelas e frigideiras), formada pela reação química entre o formaldeído (aldeído) e um fenol, dando origem a uma estrutura polimérica tridimensional. A fórmica é um material laminado usado para revestimentos de móveis e que deriva da reação de aldeídos.

Alguns tipos de aldeído são utilizados na fabricação de revestimentos, adesivos, solventes, perfumes e agentes flavorizantes. Aldeídos também participam de diversos processos industriais, podendo atuar como intermediários da síntese de fármacos.

Alguns aldeídos podem ocorrer de forma espontânea na natureza e se manifestam no sabor e odor de amêndoas, no óleo de amêndoas, no óleo de canela (cinamaldeído) etc. Aldeídos também estão presentes nos organismos animais, na forma de vitaminas, hormônios e carboidratos.

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Quais são os principais aldeídos?

  • Metanal (HCHO): é um dos aldeídos mais comuns, também é conhecido como formaldeído ou, mais popularmente, como formol. Essa substância é empregada como monômero em síntese de polímeros, agente desinfetante, germicida, fungicida e em processos industriais e farmacêuticos.
  • Etanal (CH3CHO) ou acetaldeído (nome comum): é um aldeído de cadeia curta usado na síntese de solventes químicos, perfumes, flavorizantes e corantes.
  • Benzaldeído (C6H5CHO): é um aldeído aromático utilizado na indústria de alimentos e bebidas como agente flavorizante e na síntese de corantes e perfumes. Essa substância está presente nas amêndoas.
  • Vanilina (C8H8O3): é aldeído aromático extraído da semente da baunilha e é um aldeído extensamente empregado como agente aromatizante em alimentos, bebidas, cosméticos e produtos farmacêuticos.
  • Retinal: é uma das formas de apresentação da vitamina A e está envolvido nos processos químicos relacionados à visão.
Molécula de retinal aldeído com destaque para o grupo funcional aldeído.
  • Piridoxal fosfato: é a forma ativa da vitamina B6 e participa de uma série de reações enzimáticas em organismos vivos.
Molécula de piridoxal fosfato com destaque para o grupo funcional aldeído.
  • Glicose: é um monossacarídeo do tipo aldose que possui em sua estrutura química, além de grupos hidroxila (álcoois), o grupamento aldeído. A molécula da glicose se apresenta tanto na forma linear (cadeia aberta) como na cíclica (cadeia fechada). A glicose é o açúcar mais comum no corpo humano, sendo usado como fonte energética, e está presente em muitos alimentos.
Molécula linear de glicose com destaque para o grupo funcional aldeído.

Diferença entre aldeídos e cetonas

Os aldeídos e as cetonas compartilham o fato de terem o grupo funcional carbonila (C=O). No entanto, nos aldeídos, a carbonila está sempre localizada na extremidade da cadeia, estando o átomo de carbono da carbonila unido a, pelo menos, um átomo de hidrogênio.

O grupo funcional cetona se caracteriza por possuir o átomo de carbono da carbonila entre outros dois átomos de carbono.

Diferenças entre grupos funcionais cetona e aldeído. Abaixo, exemplos de moléculas de cada grupo funcional.

Curiosidades sobre os aldeídos

  • O metanal (formol) começou a ser utilizado em tratamentos de alisamento capilar no Brasil em 2000, no entanto, em 2009, foi proibida sua utilização em razão dos efeitos cancerígenos.
  • Os aldeídos são quase sempre o “ingrediente secreto” dos perfumes. Em 1921, o perfumista Ernest Beaux criou o Chanel nº 5, que contém uma mistura de aldeídos aromáticos, popularizando seu uso em perfumes.
Perfume Chanel n°5, o qual possui aldeído em sua fórmula.
  • Aldeídos com sete átomos de carbono possuem aroma de sálvia e ervas verdes.
  • Moléculas de aldeídos com oito carbonos na estrutura têm aroma cítrico, e aldeídos com nove átomos de carbono têm aroma de rosas.
  • Cheiro que lembra coentro e outras ervas pode ser encontrado com aldeídos de 11 carbonos.
  • Normalmente, aldeídos com cadeia carbônica de poucos átomos de carbono possuem cheiro irritante e desagradável. Com o aumento do número de carbonos, os aromas tendem a ser tornar mais agradáveis, doces e com toques frutados.
  • A ressaca é um estado de mal-estar generalizado que ocorre no organismo horas após o uso excessivo de álcool. A substância química responsável pela ressaca é o aldeído etanal.

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Exercícios resolvidos sobre aldeídos

Questão 1

(Fuvest SP) O aldeído valérico, mais conhecido por pentanal, apresenta que fórmula molecular?

a) C5H10O

b) C5H5O2

c) C5H10O2

d) C5H8O

e) C5H12O

Resolução:

Letra A. O prefixo pent- indica que essa molécula possui cinco átomos de carbono.

O infixo -an- indica que existe apenas ligações simples entre os carbonos.

O sufixo -al aponta que a molécula pertence aos aldeídos, como já informado na questão.

Logo, desenhando essa molécula para descobrir o número de hidrogênios, tem-se:

Questão 2

(Univag adaptada) Aldeídos e cetonas podem ser diferenciados a partir de um teste conhecido como Fehling. Duas soluções conhecidas como Fehling A e Fehling B são misturadas e adicionadas à solução contendo a substância a ser testada. O produto da mistura Fehling reage com a carbonila do aldeído, provocando sua oxidação. Se a solução mudar de cor (de azul para marrom), dizemos que o teste deu positivo, indicando a presença de aldeído na solução. A seguir, são apresentadas as fórmulas estruturais de algumas substâncias comuns:

Soluções das substâncias 1, 2, 3 e 4 foram analisadas com o teste de Fehling. É correto afirmar que o teste dará positivo para a solução contendo a substância

a) 1.

b) 2.

c) 3.

d) 4.

Resolução:

Letra B. O teste de Fehling é empregado para identificar aldeídos por meio da alteração da cor da solução. Entre as substâncias apresentadas, apenas a substância 2 possui estrutura química de aldeído, com o grupamento carbonila ligado ao carbono da extremidade da cadeia, caracterizando o grupo aldoxila (-CHO).

Créditos da imagem

[1] Sorbis / Shutterstock

Por Ana Luiza Lorenzen Lima