Ozonólise de alcenos

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A propanona (acetona)
A propanona (acetona)

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Por Diogo Lopes Dias

Ozonólise em alcenos é uma reação química realizada com o objetivo de produzir cetonas e aldeídos, sendo assim, é um processo químico de obtenção de alguns compostos orgânicos oxigenados específicos.

Estrutura de um aldeído e uma cetona
Estrutura de um aldeído e uma cetona

A formação de aldeídos e cetonas durante a ozonólise em alcenos depende exclusivamente do alceno que for utilizado na reação. De uma forma geral, os alcenos podem ter carbonos primários, secundários e terciários compondo a ligação dupla:

Estruturas gerais de um alceno
Estruturas gerais de um alceno

Para que a ozonólise de um alceno ocorra, é fundamental que esse hidrocarboneto seja submetido a um meio reacional (ambiente) que possua água (H2O), gás ozônio (O3) e zinco metálico (Zn).

Etapas da ozonólise em alcenos

Inicialmente, ocorre o rompimento das ligações químicas existentes entre os átomos de oxigênio no ozônio, fazendo com que o meio reacional passe a apresentar átomos de oxigênios livres (oxigênios nascentes):

Quebra das ligações entre os oxigênios na molécula do ozônio
Quebra das ligações entre os oxigênios na molécula do ozônio

Logo em seguida, os oxigênios nascentes realizam ataques à dupla ligação (formada por uma ligação pi e uma ligação sigma) do alceno e promovem o seu rompimento, fazendo com que cada um dos carbonos envolvidos passe a ter dois sítios de ligações livres:

Rompimento das ligações sigma e pi na dupla
Rompimento das ligações sigma e pi na dupla

Após o rompimento, um sítio de ligação em cada carbono recebe um oxigênio, enquanto o outro sítio de ligação compartilha um único oxigênio, formando uma estrutura intermediária, denominada ozoneto:

Formação do ozoneto na ozonólize em alcenos
Formação do ozoneto na ozonólize em alcenos

O ozoneto é um composto extremamente instável e, logo após ser formado, sofre uma decomposição, na qual as ligações entre os oxigênios são todas rompidas, o que separa a estrutura em duas e deixa um oxigênio livre.

Quebra das ligações entre os oxigênios no ozoneto
Quebra das ligações entre os oxigênios no ozoneto

Entre o carbono e o oxigênio, nas estruturas formadas, surge uma ligação pi, já que os dois elementos passaram a necessitar de uma ligação após o rompimento. O resultado é a formação de uma carbonila (C=O). Temos ainda a associação do oxigênio livre com a molécula de água, formando o peróxido de hidrogênio (H2O2).

Formação da carbonila após a decomposição do ozoneto
Formação da carbonila após a decomposição do ozoneto

Possíveis produtos formados na ozonólise em alcenos

Durante a realização da ozonólise em alcenos, sempre são formados três produtos, dois deles são referentes à quebra da dupla ligação e o outro é o peróxido de hidrogênio (H2O2).

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Equação representando a ozonólise em alcenos
Equação representando a ozonólise em alcenos

Com relação aos dois produtos formados a partir da quebra da ligação dupla no alceno, temos as seguintes possibilidades:

  • Dois aldeídos;

  • Um aldeído e uma cetona;

  • Duas cetonas.

A combinação dos produtos depende do tipo de carbono que estava formando a dupla:

  • Carbono primário (carbono ligado a apenas um outro carbono): forma o aldeído

Formação do aldeído a partir do carbono primário
Formação do aldeído a partir do carbono primário

Quando a ligação dupla é rompida, esse carbono é ligado, por meio de ligações simples, com dois oxigênios na formação do ozoneto. Porém, quando o ozoneto é desfeito, o carbono fica ligado a apenas um oxigênio, por uma ligação dupla, formando um aldeído pelo fato de a carbonila possuir hidrogênio.

  • Carbono secundário (carbono ligado a dois outros carbonos): forma o aldeído

Formação do aldeído a partir do carbono secundário
Formação do aldeído a partir do carbono secundário

Quando a ligação dupla é rompida, esse carbono liga-se, por meio de ligações simples, com dois oxigênios na formação do ozoneto. Porém, quando o ozoneto é desfeito, o carbono fica ligado a apenas um oxigênio, por meio de uma ligação dupla, formando um aldeído pelo fato de a carbonila possuir hidrogênio.

  • Carbono terciário (carbono ligado a três outros carbonos): forma uma cetona

Quando a ligação dupla é rompida, esse carbono liga-se, por meio de ligações simples, com dois oxigênios na formação do ozoneto. Porém, quando o ozoneto é desfeito, o carbono fica ligado a apenas um oxigênio, por meio de uma ligação dupla, formando uma cetona pelo fato de a carbonila não possuir hidrogênio.

Formação da cetona a partir do carbono terciário
Formação da cetona a partir do carbono terciário

Exemplo de ozonólise em alcenos

Para exemplificar a ozonólise em alcenos, vamos utilizar o composto 2- metil-but-2-eno, o qual apresenta um carbono secundário e outro terciário na ligação dupla, submetido a um meio aquoso contendo gás ozônio e zinco metálico.

Fórmula estrutural do 2-metil-but-2-eno
Fórmula estrutural do 2-metil-but-2-eno

Como foi mencionado anteriormente sobre as etapas na ozonólise, inicialmente, temos a formação dos oxigênios nascentes, os quais passam a atacar o alceno e promovem o rompimento da ligação dupla e consequente formação do ozoneto, como podemos observar no esquema abaixo:

Etapas da formação do ozoneto a partir do 2-metil-but-2-eno
Etapas da formação do ozoneto a partir do 2-metil-but-2-eno

Após a decomposição do ozoneto, devido à sua instabilidade, temos uma parte da estrutura contendo uma carbonila com hidrogênio e outro contendo uma carbonila sem hidrogênio. Sendo assim, a ozonólise do 2-metil-but-2-eno forma um aldeído e uma cetona.

Aldeído e cetona formados a partir da ozonólise do 2-metil-bu-2-eno
Aldeído e cetona formados a partir da ozonólise do 2-metil-bu-2-eno

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