Oxidação energética

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Moléculas de água são originadas em toda reação de oxidação energética.
Moléculas de água são originadas em toda reação de oxidação energética.

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Por Diogo Dias

Oxidação energética é uma reação química que ocorre sempre que determinados compostos orgânicos são colocados em um mesmo recipiente contendo reagente de Bayer (solução aquosa composta por permanganato de potássio [KMnO4]) e ácido sulfúrico (H2SO4).

Os compostos orgânicos que podem ser utilizados em uma oxidação energética são hidrocarbonetos, alcenos, alcinos, alcadienos, ciclenos, ciclanos e aromáticos ramificados (um benzeno ligado a um metil, por exemplo).

Exemplos de hidrocarbonetos que podem sofrer reação de oxidação energética.
Exemplos de hidrocarbonetos que podem sofrer reação de oxidação energética.

Quando o reagente de Bayer está na presença de ácido sulfúrico (H2SO4) e água, acaba sofrendo uma reação, a qual apresenta como produtos óxido de potássio (K2O), óxido de manganês II (MnO) e oxigênios nascentes ([O]).

Equação dos produtos do reagente de Bayer em meio ácido.
Equação dos produtos do reagente de Bayer em meio ácido.

Os oxigênios nascentes são os responsáveis por atacar as estruturas dos hidrocarbonetos, gerando sítios de ligações nesses compostos, o que é essencial para a formação dos produtos na oxidação energética.

Os mecanismos de ocorrência de uma reação de oxidação energética são, basicamente, os mesmos para quase todos os hidrocarbonetos, com exceção dos aromáticos ramificados, como observaremos a seguir.

Mecanismos de uma oxidação energética


1. Ataque dos oxigênios nascentes

Os oxigênios nascentes, em meio ácido, promovem um ataque a ligações duplas (em alcenos, ciclenos ou alcadienos), triplas (em alcinos) ou simples (em aromáticos ramificados e ciclanos), rompendo essas ligações entre os carbonos e formando valências livres.


1.1. Em ligações duplas

Quando o alceno tem sua ligação dupla rompida pelo oxigênio, sua cadeia é separada em duas partes, ficando cada carbono que participava da dupla com duas valências livres.

Formação de valências livres no alceno após o rompimento de sua ligação.
Formação de valências livres no alceno após o rompimento de sua ligação.

Já no caso dos alcadienos, a cadeia é separada em três partes, ficando cada carbono que estava envolvido com as duplas com duas valências livres.

Formação de valências livres no alcadieno após o rompimento de suas ligações.
Formação de valências livres no alcadieno após o rompimento de suas ligações.

Nos ciclenos, ao ser rompida sua ligação dupla, a cadeia passa a ser aberta, ficando cada carbono que estava envolvido com a dupla com duas valências livres.

Formação de valências livres no cicleno após o rompimento de sua ligação.
Formação de valências livres no cicleno após o rompimento de sua ligação.


1.2. Em ligações triplas

Quando um alcino tem sua ligação tripla rompida pelo oxigênio, sua cadeia é separada em duas partes, ficando cada carbono que participava da tripla com três valências livres.

Formação de valências livres no alcino após o rompimento de suas ligações.
Formação de valências livres no alcino após o rompimento de suas ligações.


1.3. Em ligações simples

Quando os ciclanos têm sua ligação simples rompida, a cadeia não é separada em partes, porém passa a ser aberta, ficando cada carbono que estava envolvido com a simples com uma valência livre.

Formação de valências livres no ciclano após o rompimento da sua ligação.

Formação de valências livres no ciclano após o rompimento da sua ligação.

Obs.: A ligação sigma (simples) em um ciclano, durante uma reação de oxidação energética, é rompida entre carbonos de acordo com a seguinte ordem de prioridade:

Terciário > Secundário > Primário

Nos aromáticos ramificados, todas as ligações simples existentes entre os carbonos da ramificação são rompidas, ficando cada carbono que estava envolvido com a simples com uma valência livre.

A quantidade de partes formadas após a quebra das ligações irá depender do número de carbonos presentes no radical que estava ligado ao aromático.

Formação de valências livres no aromático após o rompimento de sua ligação.
Formação de valências livres no aromático após o rompimento de sua ligação.


2. Interação dos oxigênios nascentes com hidrônios (H+)

Alguns oxigênios nascentes, formados da reação do reagente de Bayer com a água, interagem com um cátion hidrônio (proveniente da autoionização da água), formando ânions hidróxidos (OH-).

Representação da formação do ânion hidróxido.
Representação da formação do ânion hidróxido.


3. Interação entre ânions hidróxidos e valências livres

Independente do hidrocarboneto que esteja participando da oxidação energética, cada valência livre formada após a quebra das ligações é ocupada por um grupo hidróxido.

Grupos hidróxidos ligados às valências livres nos carbonos após rompimento de ligações.
Grupos hidróxidos ligados às valências livres nos carbonos após rompimento de ligações.


4. Ataque de oxigênios nascentes aos hidrogênios dos carbonos com valências

Logo após cada valência livre do carbono ser ocupada por um hidróxido, o (s) hidrogênio (s) ligado (s) a esse carbono é (são) atacado(s) por oxigênios nascentes, formando hidroxila (s).

Formação de hidroxila (s) após o ataque de oxigênios nascentes a hidrogênios.
Formação de hidroxila (s) após o ataque de oxigênios nascentes a hidrogênios.

Ao término do terceiro e do quarto mecanismos, temos a formação de alcoóis geminos, ou seja, alcoóis que apresentam dois ou mais grupos hidroxilas (OH) no mesmo átomo de carbono. Como as hidroxilas são grupos muito eletronegativos, ocorre a formação de molécula de água a partir de uma hidroxila e de hidrogênio a partir da outra.

Formação de moléculas de água a partir de hidroxilas de um álcool gemino.
Formação de moléculas de água a partir de hidroxilas de um álcool gemino.

Veja também: Eletronegatividade


5. Formação de ligação pi entre carbono e oxigênio

Após a formação das moléculas de água, entre o carbono e o oxigênio restante fica faltando uma ligação química para estabilizá-los. Assim, entre eles, é formada uma ligação pi, resultando em uma ligação dupla entre o carbono e o oxigênio.

Formação de ligação pi entre o carbono e o oxigênio da estrutura.
Formação de ligação pi entre o carbono e o oxigênio da estrutura.

Produtos formados na oxidação energética

Diante do exposto, temos que, durante uma oxidação energética, podem ser originados cetonas, ácidos carboxílicos, dióxido de carbono, além da água.

Grupos funcionais e substâncias inorgânicas formadas na oxidação energética.

Grupos funcionais e substâncias inorgânicas formadas na oxidação energética.

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