Os alcanos são hidrocarbonetos (compostos que apresentam apenas átomos de carbono e hidrogênio) que apresentam cadeias abertas, saturadas, homogêneas, normais ou ramificadas, como podemos observar nas fórmulas estruturais a seguir:
Fórmulas estruturais de alguns alcanos
O foco deste texto são os alcanos ramificados. Um alcano é considerado como ramificado sempre que sua estrutura apresentar pelo menos três átomos de carbono primário (marcados por um círculo vermelho na imagem), como representado no exemplo abaixo:
Fórmula estrutural de um alcano ramificado
OBS.: Os átomos de carbono primário podem ser chamados ainda de extremidades livres.
Para dar nome a todo e qualquer alcano, a regra de nomenclatura é a mesma:
Prefixo + an + o
Porém, na nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados, temos a presença dos nomes dos substituintes orgânicos (radicais orgânicos). Assim, podemos escrever a regra de nomenclatura de um alcano ramificado da seguinte forma:
Posição do radical + nome do radical + prefixo + an + o
Conheça agora os passos que envolvem a utilização dessa regra:
Passo 1: Determinar a cadeia principal
Cadeia principal é a sequência de carbonos, de uma ponta à outra da cadeia, que apresenta o maior número de carbonos.
Exemplo de determinação de uma cadeia principal
Analisando a estrutura acima, podemos observar que existem as seguintes possibilidades de cadeias:
-
da ponta X até a ponta Y = 8 carbonos
-
da ponta X até a ponta Z = 6 carbonos
-
da ponta Y até a ponta Z = 7 carbonos
Assim, a cadeia principal deve ser a da extremidade Z até a Y.
Passo 2: Identificar os radicais ligados à cadeia principal
Após localizar a cadeia principal, tudo que estiver fora dela é uma ramificação (radical orgânico).
Exemplo de determinação das ramificações de uma cadeia principal
Ainda no exemplo anterior, podemos observar que, à parte da cadeia principal, há uma ramificação com dois carbonos (etil).
Passo 3: Numerar a cadeia principal
A cadeia principal deve ser numerada sempre de forma que seja dado o menor número possível aos carbonos que estão ligados aos radicais. Além disso, a numeração deve iniciar-se pela extremidade mais próxima dos radicais.
No exemplo abaixo, vamos começar a numeração pela extremidade x, porque ela proporciona o menor número possível para a ramificação etil, que recebe o número 4. Veja:
Exemplo de numeração de uma cadeia principal
OBS.: Se a numeração se iniciasse em Y, o etil estaria na posição 5.
Passo 4: Nomear a estrutura
Por último, basta dar o nome da estrutura a partir da posição e do nome das ramificações, em ordem alfabética. O exemplo a seguir inicia-se com a posição e o nome do radical (etil), que são seguidos pelo prefixo oct (por haver oito carbonos na cadeia principal) e o termo ano. Assim, seu nome será:
4-etil-octano
Vamos acompanhar agora alguns exemplos de aplicação da regra de nomenclatura de alcanos ramificados:
Exemplo 1:
A cadeia principal desse exemplo apresenta oito átomos de carbono (prefixo oct seguido do termo ano). A numeração deve ser iniciada da esquerda para a direita, pois é a extremidade mais próxima da ramificação (radical metil). Assim, o nome da estrutura é:
3-metil-octano
Exemplo 2:
A cadeia principal apresenta seis átomos de carbono (prefixo hex seguido do termo ano). A numeração deve ser iniciada da esquerda para a direita, pois é a extremidade mais próxima das ramificações (etil e metil). Assim, o nome da estrutura é:
3-etil-2-metil-hexano
Exemplo 3:
A cadeia principal apresenta sete átomos de carbono (prefixo hept seguido do termo ano). A numeração deve ser iniciada da esquerda para a direita, pois é a extremidade mais próxima das ramificações (dois radicais metil (dimetil) e um etil). Assim, o nome da estrutura é:
4-etil-3,3-dimetil-heptano
OBS.: O termo di não conta para a ordem alfabética, assim como os termos tri, tetra, terc, sec etc.
Exemplo 4:
A cadeia principal apresenta sete átomos de carbono (prefixo hept seguido do termo ano). A numeração deve ser iniciada da esquerda para a direita, pois é a extremidade mais próxima das ramificações (isopropil e três radicais metil). Assim, o nome da estrutura é:
4-Isopropil-2,3,4-trimetil-heptano
Exemplo 5:
A cadeia principal apresenta sete átomos de carbono (prefixo hept seguido do termo ano). A numeração deve ser iniciada da esquerda para a direita por ser a extremidade mais próxima das ramificações (propil e três radicais metil). Assim, o nome da estrutura é:
2,3,5-trimetil-4-propil-heptano
Por Me. Diogo Lopes Dias
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