Nomenclatura de alcanos ramificados

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Para realizar corretamente a nomenclatura de alcanos ramificados, alguns passos importantes devem ser seguidos.
Representação de um alcano ramificado
Representação de um alcano ramificado

Os alcanos são hidrocarbonetos (compostos que apresentam apenas átomos de carbono e hidrogênio) que apresentam cadeias abertas, saturadas, homogêneas, normais ou ramificadas, como podemos observar nas fórmulas estruturais a seguir:

Fórmulas estruturais de alguns alcanos
Fórmulas estruturais de alguns alcanos

O foco deste texto são os alcanos ramificados. Um alcano é considerado como ramificado sempre que sua estrutura apresentar pelo menos três átomos de carbono primário (marcados por um círculo vermelho na imagem), como representado no exemplo abaixo:

Fórmula estrutural de um alcano ramificado
Fórmula estrutural de um alcano ramificado

OBS.: Os átomos de carbono primário podem ser chamados ainda de extremidades livres.

Para dar nome a todo e qualquer alcano, a regra de nomenclatura é a mesma:

Prefixo + an + o

Porém, na nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados, temos a presença dos nomes dos substituintes orgânicos (radicais orgânicos). Assim, podemos escrever a regra de nomenclatura de um alcano ramificado da seguinte forma:

Posição do radical + nome do radical + prefixo + an + o

Conheça agora os passos que envolvem a utilização dessa regra:

Passo 1: Determinar a cadeia principal

Cadeia principal é a sequência de carbonos, de uma ponta à outra da cadeia, que apresenta o maior número de carbonos.

Exemplo de determinação de uma cadeia principal
Exemplo de determinação de uma cadeia principal

Analisando a estrutura acima, podemos observar que existem as seguintes possibilidades de cadeias:

  • da ponta X até a ponta Y = 8 carbonos

  • da ponta X até a ponta Z = 6 carbonos

  • da ponta Y até a ponta Z = 7 carbonos

Assim, a cadeia principal deve ser a da extremidade Z até a Y.

Passo 2: Identificar os radicais ligados à cadeia principal

Após localizar a cadeia principal, tudo que estiver fora dela é uma ramificação (radical orgânico).

Exemplo de determinação das ramificações de uma cadeia principal
Exemplo de determinação das ramificações de uma cadeia principal

Ainda no exemplo anterior, podemos observar que, à parte da cadeia principal, há uma ramificação com dois carbonos (etil).

Passo 3: Numerar a cadeia principal

A cadeia principal deve ser numerada sempre de forma que seja dado o menor número possível aos carbonos que estão ligados aos radicais. Além disso, a numeração deve iniciar-se pela extremidade mais próxima dos radicais.

No exemplo abaixo, vamos começar a numeração pela extremidade x, porque ela proporciona o menor número possível para a ramificação etil, que recebe o número 4. Veja:

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Exemplo de numeração de uma cadeia principal
Exemplo de numeração de uma cadeia principal

OBS.: Se a numeração se iniciasse em Y, o etil estaria na posição 5.

Passo 4: Nomear a estrutura

Por último, basta dar o nome da estrutura a partir da posição e do nome das ramificações, em ordem alfabética. O exemplo a seguir inicia-se com a posição e o nome do radical (etil), que são seguidos pelo prefixo oct (por haver oito carbonos na cadeia principal) e o termo ano. Assim, seu nome será:

4-etil-octano

Vamos acompanhar agora alguns exemplos de aplicação da regra de nomenclatura de alcanos ramificados:

Exemplo 1:

A cadeia principal desse exemplo apresenta oito átomos de carbono (prefixo oct seguido do termo ano). A numeração deve ser iniciada da esquerda para a direita, pois é a extremidade mais próxima da ramificação (radical metil). Assim, o nome da estrutura é:

3-metil-octano

Exemplo 2:

A cadeia principal apresenta seis átomos de carbono (prefixo hex seguido do termo ano). A numeração deve ser iniciada da esquerda para a direita, pois é a extremidade mais próxima das ramificações (etil e metil). Assim, o nome da estrutura é:

3-etil-2-metil-hexano

Exemplo 3:

A cadeia principal apresenta sete átomos de carbono (prefixo hept seguido do termo ano). A numeração deve ser iniciada da esquerda para a direita, pois é a extremidade mais próxima das ramificações (dois radicais metil (dimetil) e um etil). Assim, o nome da estrutura é:

4-etil-3,3-dimetil-heptano

OBS.: O termo di não conta para a ordem alfabética, assim como os termos tri, tetra, terc, sec etc.

Exemplo 4:

A cadeia principal apresenta sete átomos de carbono (prefixo hept seguido do termo ano). A numeração deve ser iniciada da esquerda para a direita, pois é a extremidade mais próxima das ramificações (isopropil e três radicais metil). Assim, o nome da estrutura é:

4-Isopropil-2,3,4-trimetil-heptano

Exemplo 5:

A cadeia principal apresenta sete átomos de carbono (prefixo hept seguido do termo ano). A numeração deve ser iniciada da esquerda para a direita por ser a extremidade mais próxima das ramificações (propil e três radicais metil). Assim, o nome da estrutura é:

2,3,5-trimetil-4-propil-heptano


Por Me. Diogo Lopes Dias

Por Diogo Lopes Dias

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