Nomenclatura das cetonas

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Propanona é o nome oficial da substância removedora de esmalte
Propanona é o nome oficial da substância removedora de esmalte

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Por Diogo Lopes Dias

A nomenclatura das cetonas segue basicamente o mesmo padrão das regras de nomenclatura de outros compostos orgânicos, como álcool, aldeído, hidrocarbonetos, etc., o qual utiliza:

  • Prefixo: referente à quantidade de carbonos na cadeia principal (quando a estrutura é ramificada);

  • Infixo: referente ao tipo de ligações entre os carbonos da cadeia;

  • Sufixo: referente ao grupo funcional presente na estrutura.

Porém, diferentemente de várias funções, no caso das cetonas, existem duas formas de nomeá-las:

⇒ Nomenclatura oficial da União Internacional da Química Pura e Aplicada (IUPAC)

A regra de nomenclatura oficial das cetonas sempre utilizará a seguinte composição:

Prefixo + infixo + ona

Agora, caso a cetona seja ramificada, é fundamental determinar os seguintes aspectos:

  • a cadeia principal, ou seja, a maior sequência possível de carbonos e que apresenta o carbono da carbonila;

  • os radicais que estão ligados à cadeia principal;

  • numerar a cadeia carbônica: sempre a partir do carbono mais próximo a carbonila.

1º Exemplo:


Estrutura para nomenclatura oficial 1

Temos acima a estrutura de uma cetona de cadeia normal e saturada (apenas ligações simples entre os carbonos). Para nomeá-la, devemos fazer os seguintes passos:

  • 1º Passo: numerar a cadeia para determinar a quantidade de carbonos e numerar o carbono da carbonila. Essa numeração deve iniciar sempre a partir do carbono mais próximo da carbonila.


Numeração da estrutura da cetona de cadeia normal

  • 2º Passo: determinar o prefixo referente ao número de carbono. Como a cadeia apresenta cinco carbonos, o prefixo para essa quantidade é pent.

  • 3º Passo: determinar o infixo. Como a cadeia apresenta só ligações simples entre os carbonos, o infixo referente a essas ligações é o an.

Assim, o nome da cetona em questão será pentan-2-ona.

2º Exemplo:


Estrutura para nomenclatura oficial 2

Temos uma cetona de cadeia normal e saturada (apenas ligações simples entre os carbonos). Para nomeá-la, devemos realizar os seguintes passos:

  • 1º Passo: determinar a cadeia principal, a qual deverá ter a maior sequência de carbonos de uma extremidade a outra, e um deles obrigatoriamente será o carbono da carbonila;


Determinação da cadeia principal da cetona ramificada

  • 2º Passo: numerar a cadeia para determinar a quantidade de carbonos e numerar o carbono da carbonila. Essa numeração deve iniciar sempre a partir do carbono mais próximo da carbonila.


Numeração da cadeia principal da cetona ramificada

  • 3º Passo: identificar o radical que está ligado à cadeia principal. Temos, nesse exemplo acima, o grupo CH3 ligado à cadeia principal, o qual é denominado metil;

  • 4º Passo: determinar o prefixo referente ao número de carbonos. Como a cadeia apresenta seis carbonos, o prefixo para essa quantidade é hex.

  • 5º Passo: determinar o infixo. Como a cadeia apresenta só ligações simples entre os carbonos, o infixo referente a essas ligações é o an.

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Assim, o nome da cetona em questão será 4-metil-hexan-3-ona.

3º Exemplo:


Estrutura para nomenclatura oficial 3

Temos uma cetona de cadeia normal e insaturada, por apresentar uma ligação dupla entre dois carbonos. Para nomeá-la, devemos fazer os seguintes passos:

  • 1º Passo: determinar a cadeia principal, a qual deverá ter a maior sequência de carbonos de uma extremidade a outra, contendo obrigatoriamente o carbono da carbonila e os carbonos da ligação dupla;


Determinação da cadeia principal da cetona insaturada

  • 2º Passo: numerar a cadeia para determinar a quantidade de carbonos e numerar o carbono da carbonila. Essa numeração deve iniciar sempre a partir do carbono mais próximo da carbonila.


Numeração da cadeia principal da cetona ramificada

Obs.: Nesse exemplo, a numeração iniciou à esquerda por causa da insaturação, já que, iniciando de ambos os lados, a carbonila estaria no carbono de número 4.

  • 3º Passo: identificar o radical que está ligado à cadeia principal. Temos, nesse exemplo, os grupos CH3 ligados à cadeia principal, os quais são denominados metil;

  • 4º Passo: determinar o prefixo referente ao número de carbono. Como a cadeia apresenta sete carbonos, o prefixo para essa quantidade é hep.

  • 5º Passo: determinar o infixo. Como a cadeia apresenta uma ligação dupla entre dois carbonos, o infixo referente a essas ligações é o en.

Assim, o nome da cetona em questão é 3,5-dimetil-hept-2-en-4-ona.

⇒ Nomenclatura usual

A regra de nomenclatura usual para as cetonas leva em consideração a delimitação da carbonila na cadeia e a consequente visualização de dois radicais ligados a ela, como podemos ver a seguir:


Demarcação da carbonila na cadeia de uma cetona

Por isso, a regra usual apresenta o seguinte formato:

Nome dos radicais + cetona

1º Exemplo:


Estrutura para nomenclatura usual 1

Quando a carbonila é delimitada nessa estrutura, podemos perceber o radical metil à esquerda, e o radical propil à direita:


Delimitação da carbonila para visualizar os radicais metil e propil

Assim, seguindo a ordem alfabética, o nome usual para essa cetona será metil-propil-cetona.

2º Exemplo:


Estrutura para nomenclatura usual 2

Quando a carbonila é delimitada nessa estrutura, podemos perceber o radical isopropil à esquerda, e o radical etil à direita:


Delimitação da carbonila para visualizar os radicais isopropil e etil

Assim, seguindo a ordem alfabética, o nome usual para essa cetona será etil-isopropil-cetona.

3º Exemplo:


Estrutura para nomenclatura usual 3

Quando a carbonila é delimitada nessa estrutura, podemos perceber o radical terc-butil à esquerda, e o radical etil à direita:


Delimitação da carbonila para visualizar os radicais terc-butil e etil

Assim, seguindo a ordem alfabética, o nome usual para essa cetona será terc-butil-etil-cetona.

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