Nomenclatura dos alcanos

A nomenclatura dos alcanos é um conjunto de regras sistemáticas para nomeação universal desses compostos. As regras são estabelecidas pelo chamado Livro Azul da Química Orgânica, o Nomenclature of Organic Chemistry, da Iupac, cuja última edição data de 2013.

A nomenclatura dos alcanos foca nas especificidades desses compostos, os quais podem ter cadeia normal ou ramificada, mas sempre saturada e aberta. Por isso, a estratégia é entender bem os padrões de prioridade na nomenclatura desse tipo de cadeia para conseguir êxito no nome oficial.

Leia também: Como é feita a nomenclatura dos ácidos?

Resumo sobre a nomenclatura dos alcanos

• A nomenclatura de alcanos é um conjunto de regras sistemáticas para nomear esses compostos.
• Os alcanos são hidrocarbonetos de cadeia saturada, aberta, podendo ser também de cadeia normal ou ramificada.
• A nomenclatura dos alcanos, como dos demais compostos orgânicos, é estabelecida pelo livro Nomenclature of Organic Chemistry, da IUPAC, cuja última edição é de 2013.
• Os alcanos, como hidrocarbonetos, apresentam sempre o sufixo -o.

Regras de nomenclatura dos alcanos

A nomenclatura dos alcanos é estabelecida pelo Livro Azul da Química Orgânica, cujo nome é Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Tal edição, que data de 2013, traz as regras mais atualizadas para a nomenclatura de todos os compostos orgânicos. Segundo esta, para os alcanos, estabelecem-se as seguintes regras:

1. Os alcanos, como hidrocarbonetos, apresentam o sufixo -o.
2. Os alcanos, sendo cadeias saturadas, apresentam o infixo -an-.
3. Alcanos de cadeia normal, portanto, são apenas a justaposição do prefixo (met-, et-, prop-, but-...) mais o infixo -an- e o sufixo -o.
4. Alcanos de cadeia ramificada, entretanto, precisam de etapas adicionais para nomenclatura:

1. Deve-se identificar a cadeia principal, que é a cadeia com maior número de carbonos possível, contada a partir de um carbono de extremidade.
2. Os carbonos que estiverem fora da cadeia principal serão considerados como grupos substituintes (ramificações).
3. Na possibilidade de mais de uma cadeia principal por conta do quantitativo de carbonos, deve-se escolher a que tiver um maior número de ramificações.
4. O nome das ramificações é colocado antes do nome da cadeia principal, sendo a justaposição do prefixo (met-, et-, prop-, but-...) com o sufixo -il.
5. As diferentes ramificações presentes devem ter, logo à frente de seu nome, a posição a qual estão ligadas à cadeia principal. A contagem das posições é feita pelos carbonos da cadeia principal, indo de uma extremidade à outra.
6. A contagem deve ocorrer de modo que os substituintes fiquem na posição de menor número possível.
7. Não há necessidade de se indicar a posição da ramificação no nome principal quando não houver ambiguidade (ou seja, outra possibilidade).
8. Na hipótese de ramificações iguais, estes devem ser agrupados no nome e apresentarem um prefixo multiplicativo (di-, tri-, tetra-,...) para indicar a quantidade presente.
1. Ao se colocar o nome, as ramificações diferentes devem seguir ordem alfabética, ignorando-se os prefixos multiplicativos.
10. Números são separados de números por vírgula, e números são separados de letras por hífen. A colocação de hífen entre letras deverá seguir regras da língua portuguesa, como a separação de palavras que se iniciam pela letra h, como em hexano ou heptano.
11. Se duas ramificações diferentes apresentarem a mesma posição equivalente, deve-se dar prioridade na numeração em termos de ordem alfabética.

Exemplos de nomenclatura dos alcanos

• Exemplo 1:

Conforme itens 1, 2 e 3 do tópico anterior, o nome da estrutura anterior é butano:

• Prefixo: but-, pois tem 4 carbonos.
• Infixo: -an-
• Sufixo: -o

Sendo assim, a justaposição fica butano.

• Exemplo 2:

De acordo com o item 4 do tópico anterior, alíneas de a até g, chegamos ao nome 2-metilpentano.

A cadeia principal (a maior possível) possui cinco átomos de carbono. A contagem é feita do carbono da extremidade à direita em direção ao carbono da extremidade à esquerda, pois, dessa forma, a ramificação (metil), posiciona-se no carbono 2. Caso a contagem fosse feita no sentido contrário, a ramificação ficaria no carbono 4, o que não é correto.

Assim:

• Ramificação: metil (substituinte de um carbono)
• Posição da ramificação: 2
• Prefixo da cadeia principal: pent-, pois tem 5 carbonos
• Infixo: -an-
• Sufixo: -o

Como resultado, com o acréscimo das alíneas já debatidas, temos 2-metilpentano

• Exemplo 3:

Dentro do item 4 do tópico anterior, nas especificidades das alíneas f , h e j, temos que o nome da estrutura é 2,3,5-trimetil-hexano.

A contagem da cadeia principal deve ser feita da direita para a esquerda. Dessa forma, as ramificações, estão nas posições 2, 3 e 5. Caso a contagem fosse feita no sentido oposto (esquerda para a direita), as ramificações ficariam nas posições 2, 4 e 5. Contudo, 2, 3 e 5 é menor que 2, 4 e 5 e, portanto, o correto é iniciar, portanto, a contagem pelo carbono mais à direita em direção ao carbono mais à esquerda.

Uma forma interessante de ver qual contagem é a correta é por meio da soma das posições possíveis:

2 + 3 + 5 = 10

2 + 4 + 5 = 11

Como 10 é menor que 11, podemos dizer que as posições corretas são 2, 3 e 5.

Assim:

• Ramificação: 3 substituintes metil
• Prefixo multiplicativo: tri-
• Posição das ramificações: 2, 3 e 5
• Prefixo da cadeia principal: hex-, pois há seis carbonos
• Infixo: -an-
• Sufixo: -o

Como resultado, a partir também das alíneas já debatidas, temos 2,3,5-trimetil-hexano.

• Exemplo 4:

De acordo com o item 4, alínea g, o nome do composto a seguir é metilpropano.

Neste caso, a ramificação sempre se aloca no carbono 2, pois não há como as ramificações estarem em carbonos de extremidade. Assim, não há outra posição possível para o metil nessa cadeia que não seja o carbono 2 e, dessa forma, a posição é omitida no nome oficial. O metil, quando ligado ao carbono 1 do propano, na verdade, origina o butano (Exemplo 1).

• Exemplo 5:

De acordo com o item 4 do tópico, alínea i, o nome do composto é 4-etil-2-metil-hexano.

A contagem deve ser realizada de modo que as ramificações fiquem com menor número possível (item 4, alínea f), contudo, o nome deve ser posto em ordem alfabética e, a ramificação com dois carbonos é etil e a letra “e” precede a letra “m” (de metil) no alfabeto.

Vale dizer que prefixos multiplicativos (di-, tri-, tetra-, ...) não contam para efeitos de ordem alfabética.

Assim:

• Ramificações: etil e metil
• Posições das ramificações: 2 (metil) e 4 (etil)
• Prefixo da cadeia principal: hex-
• Infixo: -an-
• Sufixo: -o

Como resultado, a partir das demais alíneas já debatidas, temos 4-etil-2-metil-hexano.

• Exemplo 6:

De acordo com o item 4 do tópico anterior, alínea k, o nome do composto é 3-etil-5-metil-heptano.

Neste caso, a contagem realizada da esquerda para a direita, ou da direita para a esquerda, coloca as ramificações nas posições 3 e 5. Contudo, a contagem correta é a que é feita da esquerda para a direita, pois a ramificação etil (que possui prioridade em termos de ordem alfabética sobre a ramificação metil), fica em uma posição menor.

Por isso, seguindo as demais alíneas já debatidas, o nome do composto é 3-etil-5-metil-heptano.

• Exemplo 7:

De acordo com o item 4, alínea c, o nome do composto é 3-etil-2-metilpentano.

No caso do composto anteriormente apresentado, havia uma outra possibilidade de contagem de cadeia principal, a qual também teria 5 carbonos, conforme imagem a seguir.

Contudo, nesse sistema de contagem, apenas uma ramificação seria identificada (a que se localiza no carbono 3). Como a prioridade é para a contagem que entregue o maior número de ramificações, deve-se escolher a outra forma, que apresenta duas ramificações (nas posições 2 e 3).

Assim, seguindo as demais alíneas, o composto é o 3-etil-2-metilpentano.

O que são alcanos?

Alcanos são hidrocarbonetos, ou seja, possuem apenas carbono e hidrogênio, de cadeia normal ou ramificada, necessariamente aberta, em que todos os carbonos presentes são saturados, ou seja, apresentam hibridização sp³ e realizam, apenas, ligações simples entre si.

Todo alcano apresenta fórmula geral C_nH_2n+2, o que quer dizer que, para cada átomo de carbono (n), há sempre o dobro mais duas unidades de átomos de hidrogênio (2n + 2).

Acesse também: Alcanos — mais detalhes sobre esses hidrocarbonetos

Exercícios resolvidos sobre nomenclatura dos alcanos

Questão 1

(Uece) Considerando a fórmula estrutural do composto orgânico 2,4,4-trimetil-heptano, é correto dizer que o número de átomos de carbonos secundários é

A) 5.

B) 2.

C) 4.

D) 3.

Resolução:

Alternativa D.

A estrutura do 2,4,4-trimetil-heptano é a que se segue. Carbonos secundários, que são aqueles que se ligam, simultaneamente, a outros dois átomos de carbono, estão destacados.

Questão 2

(Uepa) O hidrocarboneto de estrutura química representado abaixo é um dos componentes da gasolina:

A nomenclatura oficial (IUPAC) do hidrocarboneto é:

A) 3,4-dimetilpentano

B) 2-isobutano

C) 2,3-dimetilpentano

D) heptano

E) 2-metilisopentano

Resolução:

Alternativa C.

Percebe-se que a cadeia principal possui 5 átomos de carbono, com duas ramificações metil nos carbonos 2 e 3. Dessa forma, utiliza-se o prefixo multiplicador di- para agrupar as ramificações metil, ficando 2,3-dimetilpentano

Fontes

INTERNATIONAL UNION OF PURE AND APPLIED CHEMISTRY. Compendium of Chemical Terminology: Gold Book. [S. l.]: IUPAC, 2019. Disponível em: https://goldbook.iupac.org/.

FAVRE, Henri A.; POWELL, Warren H. (ed.). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2014. (IUPAC Blue Book). DOI: 10.1039/9781849733069.